Уже Хан пришел к Оке и [30 Июля] стал на высотах. Другой берег ее был занят Московскою передовою дружиною под начальством Князей Ивана Турунтая-Пронского и Василия Охлябина-Ярославского. Татары — думая, что у нас нет более войска, — спустили плоты на реку и хотели переправится; а Турки стреляли из пушек, из пищалей, чтобы отбить Россиян, которые, действуя одними стрелами, сперва было дрогнули и замешались… Но приспели Князья Пунков-Микулинский и Серебряный-Оболенский с полками: Россияне стали твердо. Скоро явились новые, густые толпы их и ряды необозримые: Князья Михайло Кубенский, Иван Михайлович Шуйский и сам Димитрий Бельский водрузили на берегу свои знамена. С правой и левой стороны еще шло войско; вдали показалась многочисленная запасная стража. Хан видел, изумлялся и с гневом сказал изменнику нашему, Симеону Бельскому, и Вельможам: «Вы обманули меня, уверив, что Россия не в силах бороться в одно время с Казанью и со мною. Какое войско! Ни я, ни опытные старцы мои не видывали подобного». Объятый ужасом, он хотел бежать: Мурзы удержали его. С обеих сторон летали ядра, пули и стрелы; ввечеру татары отступили к высотам, а Россияне, одушевленные мужеством, кричали им: «идите сюда; мы вас ожидаем!»

Наступила ночь: Воеводы Иоанновы, по словам Летописцев, пировали духом , готовясь к решительной битве следующего дня. Не было ни страха, ни сомнений; не хотели отдыха; стук оружия и шум людей не умолкали в стане; приходили новые дружины одна за другою с тяжелым огнестрельным снарядом. Хан непрестанно слышал издали радостные клики в нашем войске; видел при свете огней, как мы ставили пушки на холмах берега-и не дождался утра: терзаемый страхом, злобою, стыдом, ускакал в телеге; за ним побежало и войско, истребив часть обоза, другую же и несколько пушек Султановых оставив нам в добычу. Тогда в первый раз мы увидели в руках своих Оттоманские трофеи! — С сею счастливою вестию Димитрий Бельский послал в Москву Князя Ивана Кашина, а Князей Микулинского и Серебряного вслед за Ханом. Они пленили отсталых, которые известили их, что Саип-Гирей идет к Пронску. Хвалившись стать на Воробевых горах и разорить все области Московские, он думал уменьшить стыд свой взятием сей маловажной крепости, подобно Тамерлану, не завоевавшему в России ничего, кроме Ельца. Тогда главный наш Воевода отрядил вперед новые полки, чтобы скорее выгнать Хана из пределов России.

3 августа [1541 г.] Саип-Гирей обступил Пронск, где начальствовал Василий Жулебин, у коего было немного людей, но много смелости: он пушками, кольями и каменьями отбил неприятеля. Мурзы хотели говорить с ним: Жулебин явился на стене. «Сдайся, — сказали они: — Царь обещает тебе милость, или будет стоять здесь, пока возьмет город». Витязь ответствовал: «Божиею волею ставится град, и никто не возьмет его без воли Божией. Пусть Царь стоит: увидит скоро Воевод Московских». Саип-Гирей велел готовить туры для нового, сильнейшего приступа; а Жулебин вооружил не только всех граждан, но и самых жен. Груды камней и кольев лежали на стене; котлы кипели с водою; над заряженными пушками горели фитили. Тогда осажденные получили весть, что Князья Микулинский и Серебряный уже близко: клики веселья раздались в городе. Хан узнал о том, сжег туры и 6 Августа удалился от Пронска, гонимый нашими Воеводами до самого Дона; а Князь Воротынский разбил Царевича Иминя, который было остановился для грабежа в Одоевском уезде.