Но Иоанн, предвидя неминуемую войну Литовскую, хотел как можно скорее управиться с Орденом и еще в конце зимы послал новую рать к Дерпту с Князем Андреем Курбским. Желая изъявить ему особенную доверенность, он призвал его к себе в спальню; исчислил все знаменитые дела сего храброго мужа и сказал: «Мне должно или самому ехать в Ливонию, или вместо себя послать Воеводу опытного, бодрого, смелого с благоразумием: избираю тебя, моего любимого . Иди и побеждай!» Иоанн умел пленять своих ревностных слуг: Курбский в восторге целовал руку державного. Юный Государь обещал неизменную милость, юный Боярин — усердие до конца жизни: оба не сдержали слова, к несчастию своему и России!.. Помощником Курбского был славный Данило Адашев. Они в исходе Маия выступили из Дерпта к Белому Камню , или Виттенштейну; взяли крепкий замок Епископа Ревельского, Фегефеер; опустошили богатейшую область Коскильскую, где находилось множество прекрасных усадеб Рыцарских, схватили отряд Немецкий под самым Виттенштейном и, сведав от пленников, что бывший Магистр Фирстенберг с девятью полками, конными и пехотными, стоит в осьми милях от города, за вязкими болотами, решились идти на него с пятью тысячами легких, отборных воинов, послав в Дерпт обозы с добычею. Целый день Россияне вязли в болотах, и если бы Фирстенберг ударил в сие время, то с меньшим числом истребил бы их совершенно; но он ждал неприятеля на гладком широком поле, в десяти верстах оттуда. Солнце садилось. Россияне дали отдохнуть коням; шли тихо в лунную, самую яснейшую ночь, какая бывает летом только в местах приморских; увидели Немцев, готовых к бою, и сразились в самую полночь. Около двух часов продолжалась сильная пальба; наши имели ту выгоду, что стояли лицом к огням неприятельским и лучше могли целить. Курбский оставил назади запасное войско: оно приспело: Россияне устремились вперед, сломили, гнали Немцев верст шесть, до глубокой реки, где мост обрушился под бегущими. Фирстенберг спасся с немногими: одни утонули, другие пали от меча или сдалися. Курбский на восходе солнца возвратился к Магистрову стану; взял весь его обоз и привел в Дерпт сто семьдесят чиновных пленников. — Сей Воевода в два месяца одержал еще шесть или семь побед: важнейшею была Феллинская. Фирстенберг охранял сию крепость: видя несколько сот Татарских всадников перед стенами, он выехал с дружиною, попался в засаду и едва ускакал на борзом коне, оставив многих рыцарей на месте битвы.

Но в то время, как сильная рука Иоаннова давила слабую Ливонию, Небо готовило ужасную перемену в судьбе его и России.

Тринадцать лет он наслаждался полным счастием семейственным, основанным на любви к супруге нежной и добродетельной. Анастасия еще родила сына, Феодора, и дочь Евдокию; цвела юностию и здравием: но в июле 1560 года занемогла тяжкою болезнию, умноженною испугом. В сухое время, при сильном ветре, загорелся Арбат; тучи дыма с пылающими головнями неслися к Кремлю. Государь вывез больную Анастасию в село Коломенское; сам тушил огонь, подвергаясь величайшей опасности: стоял против ветра, осыпаемый искрами, и своею неустрашимостию возбудил такое рвение в знатных чиновниках, что Дворяне и Бояре кидались в пламя, ломали здания, носили воду, лазили по кровлям. Сей пожар несколько раз возобновлялся и стоил битвы: многие люди лишились жизни или остались изувеченными. Царице от страха и беспокойства сделалось хуже. Искусство медиков не имело успеха, и, к отчаянию супруга, Анастасия 7 Августа, в пятом часу дня, преставилась… Никогда общая горесть не изображалась умилительнее и сильнее.