С сею хартиею Кетлер возвратился в Ливонию как с трофеем: ободрил чиновников и граждан; ручался за верность Короля и за успех; требовал только усердия и великодушия от истинных сынов отечества. Надежда блеснула в сердцах. Уверяли себя в могуществе Литвы; воспоминали славную для нее битву Днепровскую; искали между известными Воеводами Августовыми новых Константинов Острожских. «Мы должны указать им путь к победе, — говорил Кетлер: — кто требует содействия, должен действовать; первые обнажив меч, увлечем друзей за собою в поле». Герцог Мекленбургский, Христоф, Коадъютор Рижского Архиепископа, привел из Германии новую дружину наемников. Сейм Имперский обещал Кетлеру сто тысяч золотых. Герцог Прусский, Ревельский Магистрат и некоторые усердные граждане ссудили его знатною суммою денег: так, один Рижский лавочник дал ему тридцать тысяч марок под расписку. Богатейшие выходцы Дерптские хотели бежать в Германию с своим имением: у них взяли серебро и золото в казну Орденскую. Сим способом Магистр удвоил число воинов и, зная, что Россиян мало в Ливонии, выступил из Вендена за месяц до назначенного в перемирной грамоте срока, осенью, в ужасную грязь; нечаянно явился близ Дерпта и наголову разбил неосторожного Воеводу Захарию Плещеева, положив на месте более тысячи Россиян. Сие нападение справедливо казалось Иоанну новым вероломством: он поручил месть своим знаменитейшим Воеводам, Князьям Ивану Мстиславскому, Петру Шуйскому, Василию Серебряному, которые с лучшими детьми Боярскими, Московскими и Новогородскими, спешили снасти завоеванную нами часть Ливонии. Худые дороги препятствовали скорому походу, и неприятель мог бы иметь важные успехи в земле, где все жители были на его стороне, готовые свергнуть иго Россиян; но ум и мужество двух наших сановников обратили в ничто победу Магистрову.

Кетлер немедленно приступил к Дерпту. Тамошний Воевода, Боярин Князь Андрей Кавтырсв-Ростовский, успел взять меры: заключил опасных граждан в ратуше; встретил Немцев сильною пальбою и сделал удачную вылазку. Магистр десять дней стоял в версте от города, стреляя из пушек без всякого вреда для осажденных. Морозы, вьюги, худая пища произвели ропот в его стане. Наемные Германские воины не любили трудов. Кетлер должен был решиться на долговременную зимнюю осаду или на приступ: то и другое казалось ему неблагоразумием. Крепкие стены охранялись многими бойницами, сильною дружиною и Воеводою искусным; граждане не могли иметь сношения с осаждающими и способствовать им в успехе; а число Россиян в поле ежедневно умножалось: они заходили в тыл к Немцам, показывая намерение окружить их. Принужденный удалиться от Дерпта, Магистр хотел по крайней мере взять Лаис, где находилось четыреста воинов с неустрашимым Головою Стрелецким, Кошкаровым. Немцы поставили туры, разбили стену и не могли вломиться в крепость: Россияне изумили их своим отчаянным сопротивлением, так что Кетлер, два дня приступав с жаром, ушел назад к Вендену как побежденный, и знатным уроном в людях, а еще более унынием воинов надолго лишил себя способа предприять что-нибудь важное.