Чтобы Хан не имел времени образумиться, Иоанн приказал Князю Вишневецкому с пятью тысячами легких воинов идти на Дон, построить суда, плыть к Азову и с сей стороны тревожить нападениями Тавриду. Тогда же известный мужеством Окольничий Данило Адашев выступил из Москвы к Днепру с дружиною детей Боярских, с Козаками и стрельцами для нанесения чувствительнейшего удара неприятелю, смотря по обстоятельствам. Успехи Вишневецкого были маловажны: он истребил несколько сот Крымцев, хотевших снова пробраться к Казани; но юный, достойный брат любимца Государева, Данило Адашев, искусством и смелостию заслужил удивление современников. С осмью тысячами воинов он сел близ Кременчуга на ладии, им самим построенные в сих, тогда ненаселенных местах, спустился к устью Днепра, взял два корабля на море и пристал к Тавриде. Сделалась неописанная тревога во всех Улусах; кричали: «Русские! Русские! и Царь с ними!», уходили в горы, прятались в дебрях. Хан трепетал в ужасе, звал воинов, видел только беглецов — и более двух недель Адашев на свободе громил западную часть полуострова, жег юрты, хватал стада и людей, освобождая Российских и Литовских невольников. Наполнив ладии добычею, он с торжеством возвратился к Очакову. В числе пленников, взятых на кораблях и в Улусах, находились Турки: Адашев послал их к Пашам Очаковским, велел им сказать, что Царь воевал землю своего злодея, Девлет-Гирея, а не Султана, коему всегда хочет быть другом. Паши сами выехали к нему с дарами, славя его мужество и добрую приязнь Иоаннову к Солиману. Между тем Хан опомнился: узнал о малых силах неприятеля и гнался берегом за Адашевым, который медленно плыл вверх Днепра, стрелял в Татар, миновал пороги и стал у Монастырского острова, готовый к битве; но Девлет-Гирей, опасаясь нового стыда, с малодушною злобою обратился назад.

Весть о сем счастливом подвиге младого витязя, привезенная в Москву Князем Федором Хворостининым, его сподвижником, не только Государю, но и всему народу сделала величайшее удовольствие. Митрополит служил благодарственный молебен. Читали торжественно донесение Адашева; радовались, что он проложил нам путь в недра сего темного Царства, где дотоле сабля Русская еще не обагрялась кровию неверных , воспоминали, что там цвело некогда Христианство и Св. Владимир узнал Бога истинного; думали, что Иоанну остается пожелать, и крест снова воссияет на берегах Салгира. Уже Государь хотел переменить нашу древнюю, робкую систему войны против сих неутомимых разбойников и действовать наступательно: послав золотые медали Адашеву и его товарищам, велел им быть к себе для совета; но война Ливонская опять запылала сильнее прежнего и спасла Тавриду. Иоанн оставил только Ногаям и Козакам тревожить Хана и писал к нему в ответ на его новые мирные предложения: «Видишь, что война с Россиею уже не есть чистая прибыль. Мы узнали путь в твою землю и степями и морем. Не говори безлепицы и докажи опытом свое искреннее миролюбие: тогда будем друзьями». — Кроме Ногаев, послушных Князю Исламу, верному союзнику России, и Донских Козаков, Царь имел на юге усердных слуг в Князьях Черкесских: они требовали от нас Полководца, чтобы воевать Тавриду, и Церковных Пастырей, чтобы просветить всю их землю учением Евангельским. То и другое желание было немедленно исполнено: Государь послал к ним бодрого Вишневецкого и многих Священников, которые, в дебрях и на скатах гор Кавказских основав церкви, обновили там древнее Христианство.

Дав как бы из милости перемирие Ордену, Государь не думал, чтобы Ливонцы нарушили оное: вывел большую часть войска из Эстонии и ждал вестей от Магистра. Но Кетлер молчал; уверенный, что надобно или победить Россиян, или принадлежать Россиянам, он решился ехать не в Москву, а в Краков, чтобы склонить Августа к деятельному, ревностному участию в сей войне, на каких бы то ни было условиях и даже с опасностию для самой независимости Ордена: ибо Ливонцы в крайности хотели лучше зависеть от Польши, нежели от России, издревле им ненавистной.