Виною тому была Ливония. С 1503 года мы не имели с нею ни войны, ни твердого мира; возобновляли только перемирие и довольствовались единственно купеческими связями. С ревностию предприяв возвеличить Россию не только победами, но и внутренним гражданским образованием, дающим новые силы Государству, Иоанн с досадою видел недоброжелательство Ливонского Ордена, который заграждал путь в Москву не только людям искусным в художествах и в ратном деле, но вообще и всем иноземцам. «Уже Россия так опасна, — писали чиновники Орденские к Императору, — что все Христианские соседственные Государи уклоняют главу пред ее Венценосцем, юным, деятельным, властолюбивым, и молят его о мире. Благоразумно ли будет умножать силы природного врага нашего сообщением ему искусств и снарядов воинских? Если откроем свободный путь в Москву для ремесленников и художников, то под сим именем устремится туда множество людей, принадлежащих к злым сектам Анабаптистов, Сакраментистов и других, гонимых в Немецкой земле: они будут самыми ревностными слугами Царя. Нет сомнения, что он замышляет овладеть Ливониею и Балтийским морем, дабы тем удобнее покорить все окрестные земли: Литву, Польшу, Пруссию, Швецию». По крайней мере Иоанн не хотел терпеть, чтобы Ливонцы препятствовали ему в исполнении благодетельных для России намерений, и готовил месть. В 1554 году послы магистра Генрика фон-Галена, Архиепископа Рижского и Епископа Дерптского молили его возобновить перемирие еще на 15 лет. Он соглашался, с условием, чтобы область Юрьевская, или Дерптская, платила ему ежегодно искони уставленную дань. Немцы изъявили удивление: им показали Плеттенбергову договорную грамоту, писанную в 1503 году, где именно упоминалось о сей дани, забытой в течение пятидесяти лет. Их возражений не слушали. Именем Государевым Адашев сказал: «или так, или нет вам перемирия!» Они уступили, и Дерпт обязался грамотою, за ручательством Магистра, не только впредь давать нам ежегодно по Немецкой марке с каждого человека в его области, но и за минувшие 50 лет представить в три года всю недоимку. Магистр клялся не быть в союзе с Королем Польским и восстановить наши древние церкви, вместе с Католическими опустошенные фанатиками нового Лютеранского исповедания в Дерите, Ревеле и Риге: за что еще отец Иоаннов грозил местию Ливонцам, сказав: «я не Папа и не Император, которые не умеют защитить своих храмов». Торговлю объявили свободною, по воле Иоанна, которому жаловалась Ганза, что Правительство Рижское, Ревельское, Дерптское запрещает ее купцам ввозить к нам металлы, оружие, доспехи и хочет, чтобы Немцы покупали наше сало и воск в Ливонии. Только в одном устоял Магистр: он не дал слова пропускать иноземцев в Россию: обстоятельство важное, которое делало мир весьма ненадежным.

С сею грамотою, написанною в Москве и скрепленною печатями Ливонских Послов, отправился в Дерпт Иоаннов чиновник, Келарь Терпигорев, чтобы, согласно с обычаем, Епископ и старейшины утвердили оную своею клятвою и печатями. Но Епископ, Бургомистр и советники их ужаснулись быть данниками России; угощая Терпигорева, тайно рассуждали между собою; винили Послов Ливонских в легкомыслии, в преступлении данной им власти, и не знали, что делать.