Воеводы Иоанновы не теряли времени: взяв Киремпе, Курслав и крепкий замок Вербек на Эмбахе, всеми силами приступили к Дерпту, славному богатством жителей и многими общественными, благодетельными заведениями. Кроме вооруженных граждан, готовых стоять за честь и вольность, две тысячи наемных Немцев были защитниками сего важного, искусно укрепленного места, под главным начальством Епископа, Германа Вейланда, который хвалился более воинскою доблестию, нежели смиренною набожностию Христианского Пастыря. Шесть дней продолжались битвы жестокие и достойные мужей Рыцарских , как пишет Воевода Курбский, очевидец и правдивый судия дел ратных. Но превосходная сила одолевала: вылазки дорого стоили осажденным, и Россияне, пользуясь густым туманом, заперли город со всех сторон турами, вели подкопы, ставили бойницы, разрушали стены пальбою, предлагая жителям самые выгодные условия, если они сдадутся. Епископ не хотел сперва слышать о переговорах: но Магистрат донес ему, что город не в силах обороняться долго; что многие из воинов и граждан пали в вылазках, или больны, или от усталости едва действуют оружием; что пушки неприятельские, вредя стенам, бьют людей и в улицах. Послали тайных вестников к Магистру: они возвратились благополучно. Магистр писал, что Орден нанимает воинов и молится о спасении Дерпта!

Главный Воевода Иоаннов, Князь Петр Иванович Шуйский, был, по сказанию современного Ливонского Историка, муж добролюбивый, честный, благородный душою. Совершив подкопы и прикатив туры к самым стенам, он велел объявить с барабанным боем, что дает жителям два дня на размышление, а в третий возьмет Дерпт приступом: что Иоанн торжественно обещает им милость, свободу Веры, полость их древних прав и законов: что всякий может безопасно выехать из города и безопасно возвратиться. Тогда Магистрат и граждане единодушно сказали Епископу: «Мы готовы умереть, готовы обороняться, пока есть у нас блюдо на столе и ложка в руках , если упорство наше будет достохвальным мужеством, а не бессмысленною дерзостию; но благоразумно ли отвергать великодушные предложения Царя, когда в самом деле не имеем сил ему противиться?» То же говорили и воины Немецкие, требуя отпуска и свидетельства в оказанной ими верности; тоже и Священники Римской Веры, опасаясь упрямством раздражить неприятеля. Епископ согласился. Написали следующие условия: «1) Государь дает Епископу монастырь Фалькенау с принадлежащими к оному волостями, дом и сад в Дерпте; 2) под его ведомством будут Духовенство и церкви Латинские с их достоянием; 3) Дворяне, желающие быть подданными России, спокойно владеют своими замками и землями; 4) Немецкие ратники выйдут из города с оружием и с пожитками; 5) в течение двенадцати дней всякий Дерптский житель волен ехать куда хочет; 6) исповедание Аугсбургское остается главным и без всяких перемен; 7) Магистрат Немецкий всем управляет, как было, не лишаясь ни прав, ни доходов своих; 8) купцы свободно и без пошлин торгуют с Германиею и с Россиею; 9) не выводить никого из Дерптской в Московские области; 10) кто захочет переселиться в другую землю, может взять или продать имение; 11) граждане свободны от ратного постоя; 12) все преступления, самые государственные, даже оскорбление Царского величества, судятся чиновниками Магистрата; 13) новые граждане присягают Царю и Магистрату».