Еще большее влияние возымел Ольгерд на другую соседнюю русскую область, Смоленскую.

Когда-то лежавшее в средине русских земель и наименее подверженное внешним опасностям, Смоленское княжество очутилось теперь в самом невыгодном положении между двумя соперницами по собиранию Руси. Не имея достаточно сил отстоять свою самобытность, оно поневоле должно было выбирать между той или другой зависимостью, хотя и пыталось противопоставить их друг другу. Прежде всего Смоленское княжение испытывало на себе тяжелую руку Москвы: в княжение Александра Глебовича (племянника Федора Ростиславича Черного) московский князь Юрий Данилович отнял у смольнян можайские уезды. Это обстоятельство повлекло за собой сближение смоленских князей с литовскими. Гедимин был их союзником, хотя еще не решительным; а Ольгерд уже явно выступил их защитником против дальнейших московских захватов, и, как мы видели, одними переговорами ему удалось в 1352 году остановить поход Симеона Гордого на Смоленск. Но подобные услуги оказывались, конечно, не даром: они ставили Смоленск в прямую зависимость от Литвы; чтобы упрочить эту зависимость, Ольгерд захватил смоленский пригород на Волге Ржеву, важный по своему положению на границе с владениями московскими и тверскими (1355). Тогда смоленский великий князь Иван Александрович (сын Александра Глебовича) попытался было освободиться от литовской зависимости в союзе с Москвой и Тверью. Но Симеона Гордого уже не было в живых, а преемник его Иван Иванович не отличался решительным характером. Ольгерд отнял у смольнян еще некоторые пригороды (Белую, Мстиславль) и заставил их смириться. Преемник Ивана Александровича, смоленский князь Святослав Иванович (1359–1386), уже является подручником великого князя Литовского, так что соединяется с ним в походах на Москву и посылает свои дружины ему на помощь против крестоносцев. Таким образом, в соперничестве между Москвой и Литвой, как мы видим, Новгород с самого начала клонится более на сторону московской зависимости, а Смоленск — на сторону литовской. Последнему обстоятельству немало способствовали естественное тяготение и промышленные условия, именно тесные, исконные связи смоленских кривичей с витебскими и полоцкими и один общий торговый путь с верхнего Днепра волоком и Западной Двиной к немецким и варяжским городам. А этот путь со всеми двинскими кривичами уже находился во власти литовско-полоцких князей.

Если великое княжение Смоленское еще на время отсрочит потерю своей самобытности, то земля Чернигово-Северская уже при Ольгерде вошла в состав западной собирательницы Руси, то есть Литвы. Известно, что эта земля во время татарского ига раздробилась на мелкие уделы между потомками Михаила Всеволодовича; их ожесточенные взаимные распри за волости и соседство хищных татарских орд совершенно обессилили Чернигово-Северскую землю. Уже в XIII веке она подвергается литовским набегам, а смоленские князья пытаются захватить в свои руки ее соседние волости. Из среды чернигово-северских уделов в то время наиболее значительным является Брянск, лежавший на границах Северянской земли с вятичами. Доблестный брянский князь Роман Михайлович был последним достойным представителем энергичного племени черниговских Ольговичей. После него смоленским князьям удалось действительно завладеть Брянским уделом, конечно с соизволения Золотой Орды. Затем отрывочные известия русских летописей указывают нам на частые смуты: новые князья отнимают Брянск друг у друга; городское вече иногда поднимает мятеж. Так, в 1341 году брянские вечники убили своего князя Глеба Святославича (двоюродный брат Ивана Александровича Смоленского). Лет пятнадцать спустя летописи упоминают о кончине брянского князя Василия и последовавших за нею великих смутах от лихих людей («замятия велия и опустение града»). Этими неурядицами ловко воспользовался Ольгерд, уже давно стороживший добычу и еще прежде нападавший на Брянск; на этот раз захват Брянской волости, вероятно, обошелся ему без особого усилия.