В середине XIV в. великий литовский князь Ольгерд Гедеминович предъявил претензии на объединение не только Западной, Центральной, но и Северо-Восточной Руси. Перед историей встал выбор: кто — Вильно, столица Литовско-Русского государства, или Москва — одержит верх в этой борьбе. Москва при этом прочно опиралась на Орду, а Литва — на все антиордынские силы. В пользу Литвы склонялась и верхушка Тверского княжества, а также часть новгородских бояр. И тверичи, и новгородцы видели в союзе с Литовско-Русским государством защиту как от Орды, так и от натиска западных крестоносцев.

Первые крупные столкновения Москвы и Литвы произошли ещё в 40-е гг. XIV в., когда Иван Калита с татарским отрядом предпринял поход на союзный с Литвой Смоленск, а вскоре Ольгерд нанес удар по Можайску, бывшей смоленской вотчине, отошедшей к Москве. Литовские войска стали появляться поблизости от Москвы.

Для Москвы дело осложнялось тем, что постоянный прежний господин и союзник — Орда — начала слабеть. Она, как и другие страны Европы, вступила, правда, со значительным опозданием в период феодальной раздробленности и политической нестабильности. В Сарае началась внутренняя борьба между отдельными ханами и стоящими за их спиной феодальными кланами. Былая мощь постепенно стала сходить на нет.

Ослаблением Орды стали пользоваться и русские княжества. Так, Москва постепенно вернула себе влияние в мордовских землях.

Ольгерд повел энергичное наступление на западные владения Орды, освобождая из-под власти Сарая одни земли за другими.

В 1363 г. литовский князь разгромил объединенное татаро-монгольское войско в битве у реки Синие Воды, левого притока Южного Буга. Это была первая со времен Батыева нашествия крупная победа над силами завоевателей. Ольгерд показал, что Орду можно побеждать. Эта победа не только подняла престиж Литовско-Русского государства, но заставила задуматься и московских правителей о своих взаимоотношениях с Ордой.

Разгромленного противника литовско-русские войска гнали на восток, и вся территория между Днепром и Днестром была освобождена из-под ордынского владычества и оказалась в руках Ольгерда.

В 50–60-е гг. XIV в. Ольгерд усиливает натиск на центральные, ещё независимые Брянское и Смоленское княжества, захватывает исконно русские города Ржев, Торопец. При этом он опирался на поддержку Твери, откуда была родом его жена. Сын же его, Андрей, русский по матери, неоднократно водил полоцкие полки на восток, против Москвы.

В 1359 г. на московский стол сел девятилетний Дмитрий Иванович, будущий Дмитрий Донской.

И в этом же году Золотая Орда, после ожесточенной борьбы различных правящих группировок, распалась на две части. Границей между ними стала Волга. В западной части верх взял темник Мамай, который не был потомком Чингисхана, а потому не мог занимать ханский трон. Он действовал за спиной зависимых от него чингисидов, которых он менял одного за другим.

К востоку от Волги простирались владения сарайского хана. Между ханом Сарая и Мамаем шла постоянная борьба.

К кому теперь обращаться, где выпрашивать ярлык, на кого ориентироваться — все эти вопросы сразу же встали перед правительством девятилетнего московского князя.

Дмитрий Иванович отправился в Сарай, сопровождаемый своими боярами. Но хан, опасаясь усиления Москвы, отдал ярлык на великое княжение нижегородско-суздальскому князю. Это был серьезный удар по самолюбию малолетнего князя. Потребовалась вторая поездка Дмитрия в Орду, потом третье посольство. И все — с подарками меняющимся на престоле ханам, с просьбами, унижениями.

Наконец Москва добилась своего, и очередной хан передал ярлык Дмитрию Ивановичу, и тут же московское войско двинулось на нижегородско-суздальского соперника.