В конце XIV в. новая опасность надвинулась на Русь из глубин Азии. Владетель Самарканда Тимур (или Тамерлан) (1336–1405) подчинил себе всю Среднюю Азию, часть Северного Кавказа и напал на Золотую Орду. Решительный и беспощадный Тимур разгромил в 1395 г. военные силы Тохтамыша и захватил огромные пространства, разграбил и уничтожил многие золотоордынские города. Тохтамыш бежал в Литву, а Тимур двинулся на Русь. Теперь над русскими землями нависла опасность нового страшного вторжения. Однако Москва приняла вызов. Василий Дмитриевич двинул навстречу «железному хромцу», как называли Тимура, свои полки.

Войска Тимура, разоряя все на своем пути, дошли до города Ельца, а потом внезапно повернули обратно. Русь вздохнула с облегчением. Это неожиданное избавление от опасного врага русские люди приписали чудесному воздействию старинной и почитаемой на Руси иконы Владимирской Божьей матери, которую привезли из Владимира и вынесли впереди русских полков.

Угрожая Руси, Тимур в то же время помог ей, значительно ослабив Золотую Орду и злейшего врага Руси Тохтамыша.

Зато теперь Литва, Витовт приобрели в лице Тохтамыша прочного союзника. Витовт обещал добыть Тохтамышу престол в Орде, а Тохтамыш обязался помогать Литве в сокрушении Москвы. Литва и Орда готовились разделить между собой Восточную Европу.

Вскоре Литва окончательно присоединила к себе Полоцкое и Смоленское княжества. Значительно усилилось влияние Витовта в Рязани, других пограничных русских княжествах. Витовт предпринимает походы на Псков и Вязьму. Литовская граница снова вплотную подходит к Москве.

Напор союзников на Москву был несколько ослаблен после того, как в 1399 г. Витовт, Тохтамыш и их союзники потерпели поражение от золотоордынского хана на реке Ворскле. Так рухнули планы Тохтамыша на возвращение власти в Орде. Он бежал в Сибирь и там вскоре был убит под Тюменью.

Но Витовт не отказывался от планов захвата Москвы. В 1406–1408 гг. Витовт и Василий Дмитриевич, тесть и зять, трижды стояли друг против друга со всеми воинскими силами на пограничных рубежах. И каждой раз дело не доходило до кровопролития. Противники заключали мир, готовясь к новому противоборству.

Ни одна из сторон так и не добилась решающего перевеса. И Литва, и Москва в конце концов пошли на попятный, так как Москве грозил новый властитель Орды Едигей, а на Литву (как и на Польшу) возобновилось мощное наступление Тевтонского ордена.

1408 г. стал черным в истории Руси. В этот год на Руси появилась «Едигеева рать». Ордынцы прошли к стенам Москвы внезапно в начале декабря по замерзшим руслам рек, как когда-то ворвался на Русь Батый.

Едигей сжег московские посады и подступил к Кремлю. Но каменная крепость вновь устояла.

Месяц простоял Едигей под стенами Кремля, а потом ушел на юг, так как узнал, что в Орде начались новые распри. При этом он взял с Москвы за отход огромный выкуп. Этот набег показал, что Орда была ещё очень сильна.

Грюнвальдская битва. Если Русь снова была сокрушена Ордой, то Литва, напротив, добилась успехов в борьбе с Орденом.

Пока Витовт старался захватить земли на Востоке и подчинить себе Новгород, Псков и Северо-Восточную Русь, Тевтонский орден продолжал прибирать к своим рукам земли в Прибалтике. Немецкие рыцари захватили даже земли литовского племени жмудь.

И тогда вожди жмуди обратились за помощью к братской Литве. Они послали Витовту письмо, в котором просили о помощи.

Наступление Ордена теперь грозило самой Литве. Осуществляли рыцари давление и на польские владения. Лишь потерпев неудачу на Востоке и заключив мир с Василием I, Витовт обратился на Запад.