В 1093 г. половцы осуществили большой набег на Русь. Все началось с того, что после смерти Всеволода они, подступив к русским границам, потребовали у вставшего на киевский стол Святополка подтверждения мирного договора, который заключил с ними осторожный Всеволод, использовав родственные связи своей второй жены — половчанки. За мир половцы требовали много золота, драгоценных подарков. Жадный, легкомысленный Святополк не нашел ничего лучшего, как бросить послов в темницу. Это означало войну.

Тогда Святополк обратился за помощью к Владимиру Мономаху: Тот прибыл в Киев и стал убеждать двоюродного брата покончить дело миром. Но теперь уже упорствовал Святополк, не желающий лишаться своих богатств. В княжеской гриднице между братьями началась перебранка. И бояре заявили князьям: «Почто вы распря имата межи собою? А погании губять землю Русьскую. Последися уладита (после договоритесь. — примеч. авт.), а ноне поидита противу поганым любо с миромъ, любо ратью». Владимир настаивал на мирных переговорах, учитывая тяжелое положение Руси и недостаток сил. Святополк выступал за войну и настоял на своем. Объединенная киевско-черниговско-переяславская рать (переяславцами командовал младший брат Мономаха от второй жены Всеволода, половчанки, Ростислав) выступила навстречу половцам.

Войска сошлись неподалеку от города Треполя 26 мая 1093 г. Лишь река Стугна разделяла враждующие стороны. Надвигалась гроза. Киевляне рвались в бой и предлагали перейти реку и ударить на половцев. Мономах предпочитал стоять на своем берегу и продолжал уговаривать брата начать мирные переговоры. Но победили сторонники сражения. Русская рать с трудом перешла взбухшую от половодья реку и изготовилась к бою. В центре стояла переяславская дружина Ростислава, на правом крыле — Святополк с киевлянами, слева — Мономах с черниговцами. Пошел проливной дождь. Вода в Стугне прибывала на глазах.

Первый конный удар половцы нанесли по дружине Святополка. Киевляне не выдержали натиска и побежали. Затем всей массой половцы смели левое крыло Мономаха. Русское войско распалось. Воины бросились назад к бурлящей реке. Во время переправы Ростислава снесло с коня, и он, отягощенный доспехами, начал тонуть. Владимир попытался подхватить брата, но того уже отнесло в сторону. Начал тонуть и сам Мономах, которого вытащили из воды дружинники. Лишь небольшая часть русского войска выбралась на противоположный берег реки и укрылась за крепостными стенами своих городов. Это было единственное поражение, которое Мономах потерпел в своей жизни.

В тот год половцы нанесли огромный ущерб Руси. Они разграбили многие города и села, взяли большую добычу, увели много пленников.

1093 г. стал началом последующей большой междоусобицы, в которую оказались втянуты все русские земли.

Пользуясь слабостью киевского и черниговского князей, летом 1094 г. в русские пределы вошел Олег Святославич, князь тмутараканский.

Олег подошел к Чернигову, за стенами которого с малым числом дружинников укрылся Мономах. Помощи ему было ждать неоткуда. Киев сам в это время залечивал раны после прошлогоднего нашествия. До Ростова, где в это время правил его старший сын Мстислав, было далеко, и тот все равно не успел бы на помощь.

Олег приказал жечь вокруг Чернигова пригороды и монастыри; половцы, не встречая сопротивления, учинили грабеж всей Черниговской земли. Восемь дней штурмовал Олег Чернигов, дружинники Мономаха и верные ему жители отбили все штурмы, но положение было безнадежным. Тогда Мономах пошел на переговоры: он уступает Олегу его родовое гнездо — Чернигов, возвращается в Переяславль, а Олег обещает пропустить невредимыми самого Мономаха, членов его семьи, оставшуюся дружину.

2 мая, в день гибели святого князя Бориса, Мономах вышел из города.