В 1499 г. Иван III отстранил от власти главных руководителей Боярской думы и передал Новгород в удел сыну Василию. Сразу вслед за тем в Новгороде была проведена секуляризация церковных земель. Псковский летописец весьма точно уловил последовательность и взаимосвязь происшедших событий: «В лето 7007‑го (1499. — Р. С.) пожаловал князь великий сына своего, нарек государем Новугороду и Пскову… Генваря поимал князь великой в Новегороде вотчины церковные и роздал детем боярским в поместье, монастырские и церковные, по благословению Симона митрополита». Современные московские летописцы ни словом не обмолвились о крупнейшей секуляризации, проведенной в 1499 г. у них на глазах. Это наблюдение объясняет, почему московские источники умалчивают о проектах секуляризации на соборе 1503 г. Обсуждение планов секуляризации в 1503 г. ни к чему не привело, не было никакого соборного решения по этому вопросу. Попытка распространить новгородский опыт на владения московской церкви вызвала острейший конфликт. Государю не удалось навязать собору свою волю, а потому официальные московские источники избегали говорить о его неудаче. Церковники же, возмущенные преступным посягательством властей на их имущества, заинтересованы были в том, чтобы навсегда предать инцидент забвению. Лишь после смерти Ивана III и его фактического соправителя Василия III запретная ранее тема стала широко обсуждаться публицистами. Их сочинения появились при жизни поколения, знавшего Нила или черпавшего сведения из уст его учеников. Книжникам не приходилось «конструировать» события прошлого и прибегать к мистификации.

Светские власти без колебаний применили насилие в Новгороде. В Москве они пытались склонить духовенство к уступкам методом убеждения. Объявив о намерении отобрать «села» (вотчины) у митрополита и монастырей, Иван III тут же пообещал им хлебное обеспечение («оброки») и денежные платежи («ругу») из казны. Теория и практика заволжских старцев в какой–то мере оправдывала намерения государя. Нил обличал греховность монастырских стяжаний. Будучи вызван Иваном III в Москву, Нил заявил: «Не достоит (недостойно) чернецем (монахам) сел (вотчин) имети». Поздние публицисты — противники нестяжателей стали изображать дело так, будто Нил советовал государю отобрать земли у монастырей. Но это не так. Речи Нила имели иное значение. Он старался убедить монахов стать на путь спасения и добровольно отказаться от владения селами, кормиться своим трудом и жить в нищете. Иван III трижды объявлял иерархам свою волю, но духовенство неизменно отклоняло его проект, свидетельством чему служит «Соборный ответ 1503 г.». Наличие трех ответов Ивану III в названном памятнике окончательно проясняет вопрос об аутентичности документов собора.

Выступление Ивана III застало церковное руководство врасплох. Митрополит Симон послал во дворец своего дьяка Леваша Коншина с краткой и невразумительной речью. Отклонив возражения церковников, монарх вызвал к себе митрополита Симона. К этому времени митрополичья канцелярия успела подготовить длинный «список» с аргументами в защиту церковного землевладения. Если бы московские книжники взялись за сочинение «речей» митрополита задним числом, они составили бы образцовое риторическое сочинение. Между тем «список» митрополита не является связным, литературно обработанным сочинением. Скорее это груда черновых заготовок, подборка цитат из византийских законов и других византийских памятников. Отдельные куски «списка» имеют заголовки: «От Левгитския книги», «От Жития» и пр.

Как видно, византийские цитаты не произвели впечатление на Ивана III. Митрополиту пришлось вновь снаряжать во дворец дьяка Леваша. Его последняя речь дает представление о новом повороте в ходе прений. Византийский материал был полностью исключен из речи дьяка, а акцент сделан на московской традиции.