В Пскове давно установилось своего рода двоевластие. Присланный из Москвы князь управлял городом вместе с псковским вече. Такая система управления была чревата частыми недоразумениями и конфликтами. В глазах Василия III процедура «приглашения» князя из Москвы на псковский стол давно превратилась в пустую формальность, и он решил упразднить ее. Московские власти направили в Псков князя И. М. Репню — Оболенского. Псковский летописец с раздражением записал, что боярин Репня водворился в городе без всякого приглашения со стороны Господина Пскова — «не пошлиною во Псков приехал да сел на княжение». Священники даже не успели встретить его «со кресты» при въезде в город. Не без насмешки псковичи прозвали князя Найденой — найденышем. «Нашли» его псковичи прямо в княжеской резиденции. Репня был «лют до людей» и быстро довел дело до разрыва. Спровоцировав конфликт, Василий III стал готовить завоевание Пскова. Осенью 1509 г. он прибыл в Новгород во главе многочисленного войска. Узнав о государевом походе, псковское вече отправило в Новгород посадников и бояр. Вместе с дарами они вручили великому князю жалобу на Репню. Василий III постарался усыпить бдительность псковичей. Он уверил послов, что будет «отчину свою» Псков «жаловать и боронить». Псковичи не знали за собой никакой вины и легко отказались от подозрений насчет угрозы московского завоевания. Вслед за посадниками и купеческими старостами в Новгород потянулись «черные люди» и прочие жалобщики. Все это отвечало тайным намерениям государя. Поощряя челобитчиков, Василий III объявил: «Копи- теся вы, жалобные люди, на Крещение Господне, и яз вам всем оуправы подаю». В назначенный срок всем псковичам под страхом казни велели явиться на государев двор. «Лучших людей» пригласили в палаты, «молодших» оставили ждать под окнами. В палатах псковичи попали в руки вооруженной стражи. Им объявили без дальних слов: «Поимани, де, естя Богом и великим князем». Прочих псковичей переписали и отдали на руки московским помещикам, владельцам новгородских дворов. Если верить московским летописям, государь вмешался в псковские дела, чтобы защитить народ, «понеже бо тогда во Пскове быша мятежи и обида и насилие велико черным, мелким людем от посадников псковских и бояр». Между тем псковское вече, выражавшее мнение народа, жаловалось прежде всего на насилия московских властей в лице Репни.

После беззаконного ареста псковских выборных лиц и челобитчиков начались волнения в Пскове. Собравшись на вече, народ «начаша думати, ставить ли щит против государя, запиратися ли во граде». Псков обладал мощными укреплениями и мог выдержать длительную осаду. Поскольку выборные власти Пскова находились как заложники в Новгороде, вече разошлось, не приняв никакого решения. Тем временем Василий III приказал начать переговоры с арестованными псковскими послами. Псковичи имели перед глазами пример Новгорода, и им нетрудно было представить свое будущее. Но они находились под стражей, и пришлось подчиниться силе. Московские бояре уведомили посадников, что государь намерен упразднить в Пскове вечевые порядки и ввести наместничье управление. В случае принятия этих требований власти гарантировали псковским боярам неприкосновенность их имущества. Переговоры с арестованными, видимо, носили неофициальный характер и не получили широкой огласки. Поэтому псковские летописи ничего не сообщают о капитуляции посадников. Отчет о переговорах попал лишь на страницы московской летописи.