Будучи в России, Максим написал множество оригинальных сочинений. Его толкования церковных писателей древности стали одним из немногих источников, откуда русские люди могли черпать разнообразные сведения, включая античную мифологию.

Максим Грек не дал втянуть себя в распри, терзавшие русскую церковь. Это позволило ему многие годы заниматься переводом церковных сочинений и исправлять старые русские книги.

В начале XVI в. сторонники церковной унии не прекращали своей деятельности в Москве. Одним из них был медик Никола Булев, приглашенный греками из Рима. По свидетельству монахов Иосифо — Волоколамского монастыря, Булев написал письмо брату Иосифа Волоцкого Вассиану. В письме он отстаивал идею единства веры и «приводил» истинное русское православие «к соединению латынскому». Рассчитывая на поддержку греков, лейб–медик просил Максима Грека изложить историю разделения христианской церкви, чтобы вразумить русских. Философ был самого высокого мнения об удивительной мудрости Булева, однако резко осуждал его приверженность католицизму.

Сын Дмитрия Грека Траханиота Юрий Малый Траханиотов сделал в Москве блестящую карьеру, став казначеем и одновременно печатником, или хранителем государственной печати. Австрийский посол называл его главным советником Василия III, «мужем выдающейся учености и многосторонней опытности». Как и отец, ЮД. Траханиотов был приверженцем унии. Посол прусского ордена Д. Шонберг вел длительные беседы с казначеем о соединении церкви. Из этих бесед посол вынес впечатление, что русские согласны на унию с католической церковью. О своих впечатлениях Шонберг немедленно сообщил в Рим. Имперский посол Франческо де Колло тогда же беседовал с И. Булевым и также заключил, что Москва готова принять унию.

Папа римский в 1519 г. передал Василию III предложение принять титул царя и присоединиться со всей землей к церковной унии. Московский великий князь отклонил предложение.

Василий III сознательно старался создать на Западе представление, будто Россия готова вступить в антитурецкую лигу. Одновременно он деятельно хлопотал о мире и союзе с Портой. Главная цель его дипломатической игры состояла в том, чтобы использовать союз со Священной Римской империей для войны с Польшей. Но в окружении великого князя были люди, искренне желавшие сближения с католическим Западом. К их числу принадлежали греки.

Московские иерархи прощали грекам их симпатии идее объединения христианского мира, пока видели в католиках союзников в деле искоренения иудаизма в Европе. После расправы с еретиками положение изменилось. В правление Василия III все больше сокращались культурные связи с Италией, падал интерес к достижениям западного мира. Наметившийся поворот в сторону Запада так и не совершился.

Положение греков в Москве отличалось некоторой двусмысленностью. По традиции московские книжники продолжали видеть в них своих учителей. Одновременно сторонники национальной церкви отказывались подчиняться авторитету константинопольского патриарха.

Мысль о превосходстве русского православия над греческим обрела после падения Византийской империи многих сторонников в России. В 1514–1521 гг. монах псковского Елиазарова монастыря Филофей обратился к Василию III с важным посланием. Следуя тезису о богоустановленном единстве всего христианского мира, Филофей доказывал, что первым мировым центром был Рим старый, за ним Рим новый — Константинополь, а в последнее время на их месте стал третий Рим — Москва.