В момент, когда решалась его судьба, самозванцу надо было выложить все аргументы, но «Дмитрий» не сумел привести ни одного серьезного доказательства своего царственного происхождения.

«Царевич» избегал называть точные факты и имена, которые могли быть опровергнуты в результате проверки. Он признался, что его чудесное спасение осталось тайной для всех, включая мать, томившуюся в монастыре в России.

Знакомство с рассказом «Дмитрия» обнаруживает тот поразительный факт, что он явился в Литву, не имея обдуманной и достаточно правдоподобной легенды. Это значит, что бояре Романовы непосредственного участия в подготовке самозванца не принимали. Им жизнь двора была известна в деталях. Неосведомленность «царевича» насчет этих деталей очевидна. Некий монах, по собственному признанию претендента, «вызнал» в нем царевича по нраву и героической осанке. Монахом этим был, по–видимому, инок Варлаам, бежавший вместе с Отрепьевым в Литву. О Варлааме известно, что он был вхож в дом бояр Шуйских. Самозванческая интрига родилась в кремлевском Чудовом монастыре. Кто стоял за спиной иноков из патриаршего монастыря, установить не удается. Возможно, Шуйские.

Новоявленный «царевич» жил в Литве у всех на виду, и любое его слово было легко тут же проверить. Если бы «Дмитрий» попытался скрыть известные всем факты, он прослыл бы явным обманщиком. Так, все знали, что московит явился в Литву в рясе. О своем пострижении «царевич» рассказал следующее. Перед смертью воспитатель вверил спасенного им мальчика попечению некоей дворянской семьи. «Верный друг» держал воспитанника в своем доме, но перед кончиной посоветовал ему, чтобы избежать опасности, войти в обитель и вести жизнь монашескую. Юноша так и сделал. Он обошел многие монастыри Московии, и наконец один монах опознал в нем царевича. Тогда «Дмитрий» решил бежать в Польшу.

История самозванца напоминает как две капли воды историю Григория Отрепьева в московский период его жизни. Вспомним, что Гришка воспитывался в дворянской семье и обошел Московию в монашеском платье.

Описывая свои литовские скитания, «царевич» упомянул о пребывании у Острожского, переходе к Габриэлю Хойскому в Гощу, а потом в Брачин, к Вишневецкому. Там, в имении Вишневецкого, в 1603 г. и был записан его рассказ. Замечательно, что спутник Отрепьева Варлаам называет те же самые места и даты: в 1603 г. Гришка «очютился» в Брачине, у Вишневецкого, а до того был в Остроге и Гоще.

Помимо исповеди «Дмитрия», важный материал для суждения о личности самозванца дают его автографы. Двое ученых, И. А. Бодуэн де Куртенэ и С. Д. Пташицкий, подвергли палеографическому анализу письмо «царевича» к папе и установили парадоксальный факт: «Дмитрий» владел изысканным литературным слогом, но при этом допускал грубейшие ошибки. Вывод напрашивается сам собой: самозванец лишь переписал письмо, сочиненное для него иезуитами. Графологический анализ письма показал, что Лжедмитрий был великороссом, плохо знавшим польский язык. По–русски же он писал свободно. Более того, его почерк отличался изяществом и имел характерные особенности, присущие школе письма московских приказных канцелярий. Это еще одно совпадение, подтверждающее тождество Лжедмитрия и Отрепьева. Мы помним, что почерк Отрепьева был весьма хорош, и потому сам патриарх взял его к себе для «книжного письма». На Руси грамотность никого не удивляла, но каллиграфы попадались среди грамотных чрезвычайно редко. С точки зрения удостоверения личности изящный почерк в те времена имел исключительное значение.