Обитель располагалась на землях княжого села, и монахи не могли избежать тесного общения с семьей и окружением киевского князя. Изяслав Ярославич приходил с дружиной к печерским монахам за благословением и молитвой. К великому неудовольствию князя — печерские иноки постригли и приняли в свою обитель сына знатного боярина Ивана, а также «каженика (скопца) некоего от княжа дома», который был домоуправителем у князя. Постриженный под именем Варлаама, сын боярина стал первым игуменом монастыря. При Варлааме в обители было 20 иноков, при его преемнике Феодосии — 100. С разрешения Изяслава «пещерники» стали строить здания над обрывом на киевской «горе». Покровительство князя и средства знатных пострижников обеспечили процветание обители. В монастыре был воздвигнут Успенский собор, поставлены «кельи мнози», обитель ограждена «столпьем» (частоколом). Отношения обители с князьями не были безоблачными. Печерские иноки осуждали «которы» — княжеские усобицы, губившие Русскую землю, не желали мириться с тем, что киевские князья нарушали клятву на кресте. Пастырь монашеской братии и подлинный глава монастыря Никон Великий, учитель Феодосия, неоднократно спасался от княжеского гнева в Тмутаракани. Старец Антоний принужден был бежать из основанного им монастыря и некоторое время провел в изгнании в Чернигове. Феодосию грозили арест и заточение. Печерские иноки предъявляли к монашескому житью более высокие требования, чем киевский митрополичий дом. Минуя митрополита грека, они заимствовали непосредственно из Византии Студийский монастырский устав, отличавшийся суровостью.

Истории киевского летописания посвящена обширная литература. Наблюдения А. А. Шахматова о ранних сводах получили развитие в трудах М. Д. Приселкова, Д. С. Лихачева, А. Н. Насонова. Д. С. Лихачев всесторонне обосновал метод текстологического анализа. Длительную полемику вызвал вопрос о том, когда и где начались летописные работы. Обычно начальный момент летописания связывают с постройкой Софийского собора «митрополии» в 1037 г. В самом деле под этим годом «Повесть временных лет» сообщает об основании киевского Софийского собора. Ссылаются также на статью об освящении названного собора «митрополии» в 1039 г. Изложенная гипотеза требует уточнения. Текст статьи 1039 г. не допускает двух толкований. Вновь прибывший в Киев митрополит освятил не Софийский собор, а церковь Богородицы, «юже созда Володимеръ, отец Ярославль». В 1039–1044 гг. Десятинная церковь сохраняла значение главного храма киевской митрополии. В 1044 г. именно в ней были погребены после крещения «кости» князя Ярополка, убитого Владимиром, а также останки его брата Олега. Софийский собор был заложен примерно в 1037 г., но достроен, вероятно, после 1044 г. Его освящение стало центральным событием внутренней жизни киевской митрополии, и, если составитель Древнейшего свода ни словом не обмолвился об этом факте, значит, свод был составлен вне стен митрополичьего дома. Исследователи традиционно связывают начало русского летописания с составлением исторической справки греком Феопемптом по случаю основания «Святой Софии митрополии» в 1037 г.