Самой известной стала история о Джоне Смите, которую он сам позже рассказал и в правдивости которой мы не можем быть уверены. В декабре 1607 года, рассказывал он, Похатан собирался казнить его за то, что он убил одного индейца в стычке. В тот момент, когда палач занес каменный топор над головой Смита, вмешалась юная дочь Похатана, Покахонтас, которой в то время было всего двенадцать лет. Наверное, Смит рассказывал ей интересные байки о Европе и заинтересовал странными чужеземными предметами, которые носил с собой. Она положила свою голову поверх его головы и умоляла отца остановить казнь. Индейский «дикарь» проявил милосердие, которое англичанин на его месте мог и не проявить, и Смит уцелел. (Покахонтас потом приняла христианство и взяла себе имя Ребекка, хотя, к счастью, она известна только под именем Покахонтас.)

Смит снабжал колонию до тех пор, пока не прибыли новые припасы и колонисты в январе 1608 года. К этому времени осталось всего тридцать восемь первых колонистов; две трети умерло.

Когда зима закончилась, Смит тщательно обследовал Чисапикский залив и нижнее течение впадающих в него рек. В ту весну он также заставил колонистов посадить кукурузу, используя методы, позаимствованные у индейцев.

Он оставался главой колонии до осени 1609 года, даже под огнем критики далеких купцов Лондонской компании, которая теперь называла себя Виргинской компанией и которая была недовольна тем, что поселение до сих пор не приносит большой прибыли. Наконец, после того как Смит 5 октября 1609 года был ранен при взрыве пороха, он был вынужден оставить свой пост и вернуться в Англию.

Хотя Джеймстаун был обеспечен теперь, когда собрали урожай, отсутствие сильной руки Смита привело к полному развалу. Зиму 1609/10 года назвали «временем голода». Экспедиция под руководством сэра Томаса Гейтса, которая должна была прибыть с припасами и людьми, попала в ураган. Некоторые корабли вырвались из шторма, но другие разбились у Бермудских островов. Уцелевшие застряли там почти на год, и только потом им удалось построить пару судов, которые доставили их в Джеймстаун. (Рассказ об этом кораблекрушении и последующем появлении многих членов экспедиции, которых уже считали погибшими, как полагают, вдохновил Шекспира при написании некоторых деталей его последней пьесы «Буря».)

Когда появился Гейтс, те колонисты, которые уцелели (всего шестьдесят человек), были в столь плохом состоянии, что оставалось только погрузить их на корабли и снова плыть в Англию, признав, что идея основать поселение снова потерпела неудачу.

Но 8 июня 1610 года, как раз когда бывшие колонисты готовились выйти из Чисапикского залива в открытый океан, они встретили три корабля, идущие из Англии с тремя сотнями новых колонистов и богатым запасом разнообразной провизии. Старые колонисты вернулись обратно, и Джеймстаун снова стал предметом забот, едва избежав участи быть покинутым.

Этой новой флотилией командовал Томас Уэст, лорд Де Ла Вэр, назначенный компанией губернатором колонии. Капитаном корабля был Самуэль Эргел. В тот год он совершал путешествия в различные пункты у побережья в поисках припасов и заметил бухту к северу от Чесапика. Он назвал этот участок суши к югу от бухты мыс Де Ла Вэр в честь губернатора. Это название не сохранилось, но его именем, которое обычно пишется «Делавэр» стали в конце концов называть саму бухту, реку, впадающую в нее, и наконец, землю вдоль западного берега бухты.

28 мая 1611 года Де Ла Вэр вернулся в Англию за новыми поселенцами и припасами, но задержался там на несколько лет и умер, не успев вернуться. Во время его отсутствия задача по управлению колонией легла на сэра Томаса Дейла, который прибыл туда 10 мая 1611 года и выполнял обязанности заместителя губернатора.

Впервые после отъезда Смита колония почувствовала сильную руку на штурвале. Действительно, Дейл безжалостно гонял колонистов, заставлял каждого вносить свою долю в общий труд.