Монастырские владения быстро расширялись, казна пополнялась пожертвованиями. В течение семи лет Иосиф истратил 1000 руб. на строительство каменного храма. Эта сумма была по тем временам неслыханной.

Волоцкий монастырь по составу был аристократичнее других обителей. Однако преувеличивать значение этого факта не следует. В России XV в. господство боярства давало о себе знать не только в области политики, но и в духовной сфере. В среде заволжских старцев члены знатнейших фамилий играли не менее заметную роль, чем в Волоцком монастыре. Самыми известными учениками Нила Сорского были князь инок Вассиан Патрикеев — сын опального правителя государства и старец Дионисий из князей Звенигородских. Он был прислан в Нилову пустынь Иосифом Саниным.

Переступая порог обители, князья расставались со своими мирскими богатствами. По словам Саввы Черного, братия Волоцкого монастыря «вси в лычиных обущах (лаптях — Р.С.) и в плаченных (заплатанных. — Р.С.) ризах, аще от вельмож кто, от князей или от бояр…»

Делая некоторые послабления боярам, Иосиф лично для себя исключал какие бы то ни было льготы. Волоцкий монастырь давно стал одним из богатейших землевладельцев страны, а его глава продолжал ходить в старых одеждах, «худых и плаченных», порванных едва ли не в годы странствий по России. Современники составили живые описания дней и трудов Санина. Одно из них В. О. Ключевский воспроизвел в следующей зарисовке: «При устроении монастыря, когда у него не было еще мельницы, хлеб мололи ручными жерновами. Этим делом после заутрени усердно занимался сам Иосиф. Один пришлый монах, раз застав игумена за такой неприличной его сану работой, воскликнул: «Что ты делаешь, отче! пусти меня» — и стал на его место. На другой день он опять нашел Иосифа за жерновами и опять заменил его. Так повторялось много дней. Наконец монах покинул обитель со словами: «Не перемолоть мне этого игумена»».

Неустанно заботясь о пополнении монастырской казны, Санин поднял цену поминания души усопших, поставив ее в зависимость от «чина» богомольца. Вдова-княгиня просила у него разъяснений по поводу затребованной суммы, которая даже ей оказалась не по карману. Отвечая ей, Санин писал: «Надобно церковные вещи строити, святыя иконы, и святыя сосуды, и книги, и ризы, и братство кормити… и нищим, и странным, и мимоходящим давати и кормити».

Волоцкий монастырь действительно тратил крупные средства на благотворительность. В голодные годы монастырские власти кормили сотни голодающих крестьян, собиравшихся со всей округи. В критических обстоятельствах Санин использовал весь свой авторитет, чтобы отвести беду. Свидетельством тому является его письмо к соседнему удельному князю. По случаю неурожая и голода игумен советовал князю установить твердую цену на хлеб, чтобы спасти жизнь голодающим. Санин управлял монастырем совершенно так же, как рачительный вотчинник. Он понимал, что разоренный крестьянин — плохой плательщик оброка, и не скупился на ссуды и «подмоги». Крестьянин, лишившийся лошади, всегда знал, что игумен выдаст ему «подмогу» из монастырской казны, даст «цену» лошади или коровы, косы или другой пропавшей вещи.

Сохранилось несколько писем Иосифа к окрестным землевладельцам. Одного боярина, у которого холопы «гладом тают и наготою стражают», игумен убеждал заботиться и миловать подданных; в противном случае — как разоренный землевладелец даст дань, как будет кормить свою семью? Главный аргумент Санина — ссылка на суд Божий: за свою вину «сицевые властители имуть мучимы быти в веки».