Ученик и племянник Иосифа Досифей живо описал привычки и характерную внешность Иосифа Санина. Человек среднего роста, Иосиф был красив лицом, имел темно-русые волосы и носил небольшую округлую бородку. Он любил петь и читать в церкви, обладал чистым и сильным голосом, знал наизусть Священное Писание, был приветлив в общении и сострадателен к слабым.

Широкая благотворительность Санина, помощь нищим и страждущим подтверждают такую характеристику. Однако человечность волоцкого игумена направлена была лишь на своих. К людям, зачисленным в разряд врагов Христовых, он относился без снисхождения, с крайней жестокостью. В своем труде «Просветитель» Санин развил тезис «о прехищрении и коварстве Божьем». Понятие «коварство Божие» русские теологи толковали как мудрость Господа.

«А еже разумети закон — помышления есть блага, — значилось в Геннадиевной Библии 1499 г., — сим бо коварством много поживеши лет». Указание на хитрость и коварство в устах Иосифа имело особый колорит. Коварству и хитрости злых сил должны быть противопоставлены мудрое «преухищрение» и проницательное «коварство» божественной силы — таков смысл слов Санина. Волоцкий игумен отвергал мысль о том, что вольнодумцы стремились соединить православие с поисками истины, с полученными человечеством новыми знаниями. В глазах Санина для уничтожения зла вольнодумства пригодны любые средства, оправданна любая жестокость. «Цель оправдывает средства» — этот принцип лежит в основе всех процессов над еретиками. Лишь с помощью «преухищрения» и «коварства» Геннадию и Иосифу удалось доказать принадлежность православных вольнодумцев к иудаизму («жидовству»). Сжечь их без такой лжи было невозможно.

Заволжские старцы Паисий Ярославов и Нил Сорский относились к еретикам не менее отрицательно, чем Геннадий и Иосиф Санин. В 1489 г. архиепископ Геннадий просил бывшего ростовского архиепископа Иоасафа, жившего на покое в Ферапонтове монастыре, вызвать из скитов Паисия и Нила, чтобы держать с ними совет по поводу еретических высказываний попа Алексея. Ортодоксальность заволжских старцев не вызывала сомнений, но воззрения Нила отличались от взглядов Иосифа. Нилу было чуждо начетничество, столь характерное для осифлян. «Писания многая, — учил Нил, — но не вся божественна». Такой подход давал последователям Нила возможность общения с вольнодумцами, которых осифляне без разбору причисляли к «жидовствующим» и еретикам.

В Кирилл о-Белозерском монастыре сохранилась рукопись с житиями святых, исправленными Нилом. «Писах с разных списков, — пояснял смысл своего труда Сорский, — тщася обрести правды и обретох в списках о нех много неисправленна и, елика возможно моему худому разуму, сия исправлях». Труд Нила вызвал у Иосифа серьезные сомнения богословского порядка. Волоцкий игумен высказал их с характерной для него резкостью. Если Нил вычеркнул из «Житий» некоторые чудеса, не внушавшие ему доверия, следовательно, утверждал Санин, он не верил в чудотворцев. Его слова заключали в себе серьезное обвинение. Они вызвали не менее резкую отповедь со стороны учеников Нила. Отвергая слова Иосифа как клевету и поклеп, старец Вассиан Патрикеев якобы сказал: «Сие, Иосифе, лжеши!»

В свое время Санин покинул семейный монастырь Ивана III в Боровске и укрылся в Волоцком княжестве. Семья удельного князя осыпала Волоколамский монастырь милостями, жаловала села и деревни. Но в конце концов Иосиф покинул удел. Оправдывая свое решение, Иосиф Санин перечислил множество обид, причиненных князем монастырю. Однако жалобы игумена отличались тенденциозностью. Князь Федор пировал в обители и получал дары от старцев, что было в порядке вещей.