Это была последняя работа, созданная для Чириако Маттеи в перерывах между написанием картин для церкви Санта-Мария дель Пополо. Она венчает собой удачное содружество художника и мецената. Маттеи не только высоко ценил искусство Караваджо, но и опекал мастера, относясь с пониманием к некоторым странностям и экстравагантным поступкам его неуёмной натуры, которая никак не вписывалась в привычные рамки.

Выбранный Караваджо эпизод — один из самых мрачных в истории христианства, когда ученик за тридцать сребреников предаёт Учителя. Эта трагическая сцена — предвестник Страстей Господних. Надо отметить, что кроме спокойного и светлого «Отдыха на пути в Египет» Караваджо никогда не обращался к жизнеутверждающим и праздничным евангельским сюжетам типа «Введения во храм» или «Обручения», равно как и к изображению воображаемого небесного пространства, населённого ликующими ангелами. В Священном Писании, которое рассматривалось тогда как часть всеобщей истории человечества, его куда больше притягивали сцены жестокости и насилия, которым он не раз был свидетелем в повседневной жизни. Выбранный им момент для написания картины о предательстве Иуды был как нельзя более своевременным. Он показывает, сколь остро Караваджо чувствовал тяжёлое и прерывистое дыхание своего времени, когда повсеместно свирепствовала инквизиция, поощрялись доносительство и анонимные поклёпы, участились ночные аресты подозрительных, под пыткой выбивались «признания» в инакомыслии и ереси, а трибуналы едва успевали выносить смертные приговоры. Вот почему тема предательства и попрания норм человеческой морали оказалась такой актуальной. Поскольку картина писалась для доверенного частного лица, Караваджо мог свободно и безбоязненно выразить в ней протест против существующих порядков — иначе его работа была бы признана официальной цензурой богохульной и опасной.

Причин для опасений было достаточно, и предупреждающий звонок уже прозвучал, когда был решительно отвергнут первый вариант центральной картины в Сан-Луиджи деи Франчези. К обретшему славу молодому художнику давно присматривался один из влиятельных кардиналов римской курии Оттавиано Паравичино, ратовавший в своё время за учреждение наравне с Индексом запрещённых книг Индекса запрещённых картин, чтобы установить более жёсткий контроль над деятельностью художников. «Маленький горбун в сутане», как его величали за глаза, будучи папским нунцием в Швейцарии, отличился разоблачением бежавших туда от суда инквизиции еретиков, многие из которых были сожжены по его наводке на костре. В домах римских меценатов и коллекционеров Джустиньяни, дель Монте и Маттеи въедливый прелат видел «Всепобеждающего Амура», «Юного Иоанна Крестителя» и другие работы, в необычной трактовке которых без труда узрел дерзко брошенный вызов официальным представлениям о живописи. Его поразила и откровенная эротика картин, заставившая кардинала Паравичино, словно учуявшего добычу пса, насторожиться и более внимательно приглядеться к их автору. Своими опасениями о том, что молодой художник, пользуясь покровительством высокопоставленных лиц, утверждает в искусстве крамольные идеи, горбун поделился с главным идеологом ордена иезуитов кардиналом Беллармино, чья зловещая фигура наводила трепет на ближайшее окружение самого папы. Караваджо вскоре пришлось ощутить звериный оскал папских ищеек и повышенный интерес иезуитов к собственной персоне.

При первом взгляде на картину «Взятие Христа под стражу» бросается в глаза, как подобно вихрю некая сила справа толкает людей к стоящему Христу, который скрестил перед собой пальцы рук, словно защищаясь от нахлынувшей на него волны зла в лице двух вооружённых до зубов римских легионеров и ученика-предателя, обнявшего Учителя в стремлении запечатлеть на святых ланитах свой подлый поцелуй.