Образ отшельника Иеронима тронул кардинала Боргезе, и вполне возможно, что бережное отношение Караваджо к пожилым людям не осталось для него незамеченным. Он загорелся желанием сделать дяде подарок к предстоящей годовщине его избрания на папский трон. Ему удалось уговорить папу позировать подающему большие надежды молодому художнику. Павел V согласился, но ограничил портретиста во времени — не более получаса на сеанс и всего два-три позирования.

Перед Караваджо открывалась заманчивая перспектива стать официальным художником двора со всеми вытекающими отсюда льготами и преимуществами. Правда, бедняга Пульцоне, написавший когда-то неплохой портрет папы Климента VIII, так и не был приближен ко двору, где верховенствовал любимчик папы и его всесильного племянника кавалер Чезари д'Арпино, который близко не подпускал возможных соперников.

Сеансы позирования состоялись в ноябре в одном из залов Квиринальского дворца, где лет за пять до этого были выставлены конфискованные картины и среди них три работы Джорджоне. Стояла холодная и дождливая погода, никак не располагающая к написанию торжественного парадного портрета. В камине потрескивали дрова, но было зябко и промозгло. Установив напротив окна мольберт с холстом на подрамнике, Караваджо никак не мог унять внутреннюю дрожь. Ещё бы, ему впервые предстоит писать портрет самого папы! Чтобы успокоиться, он принялся в который раз передвигать тяжёлое кресло с позолоченными подлокотниками, стараясь выбрать наиболее выгодную позицию для освещения. Ждать пришлось долго, и Караваджо изрядно продрог, грея руки перед камином. Но вот раздался звук колокольчика, и в зал вошёл Павел V со свитой. Протянув руку для поцелуя склонившемуся в поклоне художнику и даже не взглянув на него, папа занял место в кресле, указанном ему племянником. Остальные придворные сгрудились у противоположной стены, обитой красным штофом. Подавив волнение, Караваджо молча приступил к работе.

С первого взгляда папа не произвёл на него впечатления — это был грузный пожилой человек с невыразительной пасмурной физиономией под стать погоде за окном. Отведённые для позирования полчаса пролетели как мгновение. Павел с трудом поднялся с кресла — подвели отекающие ноги — и, не попрощавшись, молча удалился. Церемониймейстер сообщил художнику, что следующий сеанс назначен на завтра в это же время, а подошедший кардинал Боргезе тихо промолвил:

— Всё хорошо. Не робейте!

На следующий день Караваджо чувствовал себя куда более уверенно и успел за отведённые ему полчаса втиснуть грузную фигуру понтифика в кресло на тёмном фоне и набросать детали традиционного папского одеяния. Понадобился ещё один сеанс, чтобы окончательно прорисовать черты надменного лица и холёные с синими прожилками цепкие руки. Но тут произошёл небольшой казус. Желая подойти поближе и разглядеть перстень на руке понтифика, художник споткнулся, зацепив ногой край ковра. От неожиданности кисть выпала из рук, чуть не замарав краской папскую туфлю, привычно выставленную вперёд для целования. Подняв кисть и извинившись за неловкость, Караваджо вернулся к мольберту, едва сдерживая хитрую улыбку. Ему вдруг вспомнился рассказ старого наставника Петерцано о том, как Тициан вот так же выронил кисть, а позировавший ему император Карл V поднял её и подал мастеру. Времена и нравы изменились, и на лице Павла V мелькнула лишь гримаса недовольства.

Когда папа окончательно удостоверился, что туфля не запачкана, а его лицо приняло прежнее бесстрастное выражение, Караваджо предложил взглянуть на законченную работу.