Первым его заказчиком оказался далматинец Никколо Радулович, удачливый коммерсант и судовладелец из Бари, один из отпрысков по материнской линии семейства папы Григория XIII. Сохранился документ, датированный 6 октября 1606 года, о снятии Радуловичем с банковского счёта двухсот золотых скудо для оплаты гонорара Караваджо за алтарный образ «с изображением Богоматери с Младенцем в окружении ликующих ангелов и стоящими внизу святыми Домиником, Франциском, Николаем и Витом». Оказавшись на чужбине и живя в постоянном страхе быть узнанным, опальный мастер после получения аванса не стал медлить и играть в прятки с заказчиком, как это было с послом моденского герцога, и к середине ноября завершил работу над алтарным образом. Судить о нём невозможно, так как картина была утеряна. Но мы знаем, что Караваджо был противником всякой условности — вряд ли он изобразил «ликующих ангелов», как того пожелал заказчик. В доме своего покровителя дона Марцио Колонна Караваджо познакомился с местным живописцем Караччоло по прозвищу Баттистелло, который видел лучшие его работы в Риме и был о них самого высокого мнения. Считается, что под влиянием первой неаполитанской работы Караваджо Баттистелло написал одну из своих картин, украшающих поныне церковь Санта-Кьяра в городке Ноло близ Неаполя.

К началу зимы Караваджо уже имел ряд выгодных заказов, что значительно подняло его тонус, а тут ещё накануне рождественских праздников в Неаполе объявился его старый знакомый Делла Порта, прибывший на премьеру своей очередной комедии. Он порассказал немало любопытного о последних событиях в Вечном городе, где отсутствие Караваджо оказалось на руку Бальоне и Помаранчо. Их постоянная угодливость и заискивание перед властями были наконец вознаграждены, и оба удостоились почётного рыцарского звания кавалера, составив компанию Чезари д'Арпино, который после напугавших его до смерти ареста и отсидки в Тор ди Нона тяжело переживал опалу и пребывал в унынии, проводя большую часть времени в своём имении под Римом.

Была и ещё одна новость похлеще, касающаяся уже самого Караваджо. Поскольку престарелый Дзуккари по болезни отошёл от руководства Академией Святого Луки, предстояли выборы нового президента. На них друзья Караваджо возлагали большие надежды, так как папа Павел V неожиданно для всех решил предоставить руководству академии ежегодное право в день своего тезоименитства помиловать одного из приговорённых к смерти. Не исключено, что, предоставляя такое право академии, папа имел в виду именно Караваджо, за которого ратовали не только его племянник Шипионе Боргезе, но и многие влиятельные меценаты. Кроме того, возможно, папе хотелось этим необычным своим решением поставить на место голосовавших за него на конклаве и возомнивших о себе кардиналов-доброхотов, показав всем этим Фарнезе и Орсини, кто в Риме подлинный хозяин.

Среди претендентов на руководящие должности в академии фигурировали старейший мастер Просперо Орси «Гротесковый» и вновь испечённый кавалер Бальоне. Однако последний, не забыв прежние обиды, ко всеобщему удивлению, затеял новую судебную тяжбу против начинающего художника по имени Карло Боделло. Он заявил во всеуслышание, что этот парень, будучи не принятым в члены академии, собирался якобы убить его по наущению Сарачени, Борджанни и других злоумышленников, которых науськивал против него скрывающийся от правосудия Караваджо. Но представленные Бальоне доказательства затеваемого убийства оказались для судей недостаточными, и дело развалилось.

— Эта бестия Бальоне так ничего и не добился, — закончил свой рассказ Делла Порта. — Зато наделал много шума, заставив вновь говорить о себе как несчастной жертве завистников. А чему там завидовать — ума не приложу!

Караваджо отвёл душу в компании балагура Делла Порта. Истый неаполитанец, тот показал молодому другу красоты родного города и однажды, наняв сговорчивого vetturino (извозчика), свозил его на пролётке к дремлющему Везувию, где на пологих склонах окрестные крестьяне, разрыхлив застывшую лаву с помощью посадок кактусов, насадили великолепные рощи цитрусовых и миндаля.