В те годы большим успехом пользовалось любопытное сочинение Томмазо Гарцони со странным названием «Универсальная площадь всех мировых профессий», появившееся в 1585 году. Это занимательное чтиво выдержало двадцать пять изданий. В нём содержится немало ярких страниц, описывающих быт, нравы и обычаи, царившие в тогдашнем Милане, где любой добропорядочный гражданин не осмеливался носа показать на улице без сопровождения нанятых телохранителей, дабы не подвергать себя риску. Ведя разговор о профессии художника, которая по занимаемому социальному положению приравнивалась тогда к аптекарям и обслуге, Гарцони признаёт, что, несмотря на невысокий социальный статус, труд живописцев был востребован в светских и церковных кругах. Но, как отмечает писатель-моралист, чтобы картина не вызывала нареканий со стороны официальной цензуры и была продана, в ней должно быть соблюдено непременное требование — «никакой откровенной похабщины с наглыми фавнами, восседающими верхом на нимфах, или похотливыми сатирами, бесстыдно ублажающими охочих до любви пышнотелых богинь, а тем паче не должно быть на картине святых обоего пола, изображённых в непотребных позах».

Поначалу дела начинающего художника, которому было что сказать в искусстве, складывались неплохо. Но осенью 1591 года во время одного скандала произошло убийство. О нём мало что известно; не выяснено и то, был ли Микеланджело Меризи виновен в преступлении или оказался всего лишь его очевидцем. Но биограф Манчини сделал неразборчивую приписку к своей рукописи, из которой явствует, что о миланской драке со смертельным исходом ему поведал сам Караваджо. Из той же приписки можно понять, что ссора возникла в ходе карточной игры из-за жульничества одного из игроков, испанца. Рассказывая об этом, Манчини признает, что Караваджо в подпитии терял над собой контроль, становясь задиристым и не в меру агрессивным, чему он сам не раз был очевидцем. Эту особенность в ученике заметил ещё его учитель Петерцано, старавшийся как-то смягчить юнца, а иногда строго выговаривая ему за излишнюю горячность и неуступчивость в спорах с товарищами по мастерской. Но дерзкому юнцу многое прощалось за его удивительную одарённость и способность схватывать на лету всё новое. Со временем эти черты характера талантливого юноши (а характер человека — это, как правило, его судьба) обострялись и проявлялись всё сильнее, особенно под действием алкоголя. Будучи натурой крайне возбудимой и импульсивной, он уже от малой дозы выпитого начинал терять голову и лезть на рожон, что в конце концов явилось одной из причин свалившихся на него бедствий, которые привели к трагическому концу.

Каковы бы ни были соображения относительно происшедшего и возможной причастности молодого Меризи к преступлению, о котором доподлинно ничего не известно, художник был вынужден бежать без оглядки из Милана, оставив впопыхах на снимаемой квартире все свои работы, которые затем бесследно исчезли. Итак, удачно начавшаяся карьера, сулившая успех и признание, в одночасье была прервана, а все надежды и планы художника оказались разом перечёркнутыми. Он навсегда расстался с миром своего детства и юности. Но куда бы судьба его ни бросала, Караваджо на всю жизнь сохранил память о первых детских впечатлениях, о встречах с людьми, о природе родной Ломбардии и её искусстве, которое хранило верность реалистическим традициям.