Как писал в своих отчётах из Рима венецианский посол, «в отличие от Сикста V, волевого и деятельного, Климент VIII тугодум и педант, обращающий внимание на частности и не видящий порой главного. Он хочет вникать во все дела сам, всё читать и руководить всем и всеми». Посол отметил также пристрастие папы к чревоугодию и отборным французским винам, которыми его снабжает, вопреки предписаниям личного врача, один из любимых племянников. Обычно раз в неделю после очередного похмелья, когда весь мир представлялся ему в чёрном цвете, Климент VIII давал аудиенцию главному судье инквизиции, чтобы утвердить список осуждённых еретиков и вероотступников. За время правления им были отправлены на костёр свыше тридцати человек. Папа никак не оправдал своего имени, означающего «милосердный».

К искусству новый папа не проявлял особого интереса, хотя главной его заботой оставалась подготовка к Юбилейному году. Своим указом от 1593 года он повелел провести инвентаризацию и подвергнуть строгой цензуре произведения искусства во всех римских церквях, дабы изгнать всякую ересь и непристойность. Так, четыре обнажённые женские фигуры, украшающие надгробие папы Павла III, были по его приказу «одеты», поскольку молва считала, что эти аллегорические скульптуры не что иное, как четыре сожительницы покойного понтифика, от которых у него были дети. Эти действия вызвали смех у римлян, но и негодование у могущественных наследников Павла III, пармских князей Фарнезе. Да как посмел позволить себе такую неслыханную дерзость этот выскочка без рода и племени, грубо затронув фамильные интересы своих благодетелей! Он, видимо, забыл, что ещё недавно находился в услужении всесильного клана Фарнезе и был послушным исполнителем его воли.

«Любимыми» жертвами папы Климента были женщины, против которых он ополчился с особой страстью, в чём римские острословы усмотрели давнишние нелады сравнительно нестарого и ещё бодрого папы со слабым полом, от которого, видать, он немало натерпелся. Среди своих приближённых папа предпочитал видеть молодых осанистых прелатов. Согласно предписанию всем женщинам без исключения отныне запрещалось показываться на улице с наступлением темноты одним без надлежащего сопровождения. Кроме того, им строго предписывалось, как одеваться и причесываться, какие носить украшения. Даже в летний зной им вменялось в обязанность носить платья только с длинными рукавами, а волосы и завитые локоны прятать под шляпой или косынкой. Это предписание касалось как простых римлянок, так и аристократок. Всех задержанных в неподобающем виде на улице ждал крупный денежный штраф или домашний арест.

Но особо строгие меры были предприняты против жриц любви. Им в приказном порядке было предписано без промедления переселиться в недоброй славы злополучный район Ортаччо, что означает гнилой огород, расположенный между портом Рипетта на Тибре и широкой площадью дель Пополо. Там было устроено своеобразное гетто, обнесённое стеной с воротами, которые стражники на ночь запирали. Отныне сборщикам податей было куда сподручнее держать под контролем проституток и их клиентов и пополнять сборами городскую казну. В дни поста доступ в Ортаччо был строго-настрого запрещён, и любого нарушителя, застигнутого на месте преступления, тут же отправляли на виселицу без суда и следствия. Добропорядочные граждане с опаской обходили стороной это капище порока, чтобы не вызвать подозрение у всевидящей папской сыскной службы и не накликать на себя беду. Проституток, не переехавших в Ортаччо, отлавливали, в наказание сажали со связанными руками на осла и возили по центральным улицам, где любому прохожему разрешалось выпороть распутницу кнутом. В память об этой позорной процедуре в обиход вошло словечко frustata (поротая), оскорбительное для девиц лёгкого поведения.

Первыми взбунтовались гордые и страстные испанские гетеры, чьи любовные услуги ценились особенно высоко, и они себя считали стоящими над законом.