Тогда же Караваджо повстречал своих земляков, сыновей недавно умершего архитектора Мартина Лонги Онорио и Децио, с которыми, особенно с Онорио, у него завязалась тесная дружба. Вполне объяснимо, что общий язык и взаимопонимание он быстрее находил с миланцами, которых было немало в Риме. Так уж повелось, что их землячество селилось в районе площади Навона, сохраняя свои повадки и традиции, привязанность к миланской стряпне и своему языку, а вернее, диалекту, столь отличному от римского говора, что коренному римлянину понять миланца было почти невозможно. Италия славится разнообразием и богатством местных диалектов, что исторически объясняется её сравнительно поздним превращением в единое национальное государство — это случилось только в 1870 году.

Издавна высоко ценилось мастерство ломбардских архитекторов, скульпторов и каменотёсов. Достаточно хотя бы назвать имена зодчих Доменико Фонтана, Карло Мадерно и Джакомо делла Порта, которые пользовались полным доверием понтификов, часто сменявших друг друга. В Риме давно утвердилось мнение, что не сыскать лучших зодчих и ваятелей, чем ломбардцы. В связи с этим сошлёмся на широко известный курьёзный случай, ставший достоянием истории. Зайдя однажды в собор Святого Петра, Микеланджело с удивлением услышал, как кто-то в толпе, собравшейся перед его изваянием «Пьета», рьяно доказывал, что подобное совершенство мог сотворить только ломбардский скульптор и никто другой. Разгневанный мастер той же ночью вернулся в собор и, взяв в руки резец, высек на ленте, которая обвивает грудь Богоматери, собственное имя и откуда он родом — Michael Angelus Bonarotus Fiorentinus Faciebat. Так, благодаря случаю появился единственный автограф, оставленный потомкам великим флорентийцем.

В тот период Караваджо близко сошёлся со своим ровесником известным портретистом Антиведуто Грамматика, прозванным «рисовальщиком голов», который передал несколько своих заказов нуждающемуся товарищу. Это было как нельзя более кстати, и Караваджо сумел расквитаться с долгами. Пройдёт какое-то время, и тот же Грамматика подпадёт под его влияние, пополнив ряды так называемых караваджистов.

Караваджо был не только прямым участником жизни римской улицы, хорошо знавшим нужды и чаяния её обитателей. Он выступал как их бытописатель, создавая образы типичных представителей городских низов. Уже с первых шагов в нём даёт о себе знать пристрастие к простым обыденным вещам и к народному типажу. Пожалуй, ему первому в итальянской живописи выпала роль «открытия» простого народа на своих картинах, сделав его объектом искусства.

В благодарность за гостеприимство Караваджо написал портрет неунывающего Бернардино, прошедшего огонь и воды — в Риме такие парни встречаются на каждом шагу. Портрет увидел его старший брат и предложил Караваджо поработать у него. Мастерская Джузеппе Чезари на Кампо Марцио, где традиционно селились художники, пользовалась широкой известностью, и было бы глупо отказываться от столь лестного предложения. Это было процветающее предприятие, где процесс изготовления картин поставили на поток. Хозяин мастерской едва поспевал принимать и подписывать работы, выполняемые артелью мастеров и подмастерьев. Среди них выделялись спорый в работе брат хозяина Бернардино и особенно многоопытный Просперо Орси, более известный как Просперино-гротесковый — Prosperino delle grottesche. Своим необычным прозвищем он был обязан ярким композициям из причудливых орнаментов с диковинными животными, птицами, химерами и экзотическими растениями в духе обнаруженной за сотню лет до того настенной живописи в гротах под римскими термами, возведёнными в правление императоров Веспасиана и Тита.