Приобретя картину, прижимистый синьор Валентино заплатил за неё всего лишь восемь скудо, видимо, посчитав, что за позирование сына художник остался ему ещё и должен. Позднее он втридорога продал «Гадалку» римскому коллекционеру князю Памфили, а тот во время поездки в Париж подарил её французскому королю Людовику XIII. Таким образом, «Гадалка» оказалась в Лувре, поразив многих своей необычностью, свежестью взгляда и породив немало подражаний, например одноимённую работу Жоржа де Латура в том же прославленном музее.

«Гадалка» писалась с натуры в мастерской, но само гадание происходит на улице в погожий осенний денёк, и такие сцены по сей день можно видеть в Риме. Миловидная цыганка в упор смотрит на смазливого молодого щеголя, вышедшего на прогулку и одетого по последней моде с небрежно перекинутым через плечо плащом и широкополой шляпой набекрень с плюмажем. Гордо подбоченясь, он доверчиво протянул цыганке руку, а другую упёр в бок рядом с эфесом шпаги, словно говоря, «знай, милая, с кем имеешь дело, а потому гадай честно, без подвоха». Но, поддавшись чарам девушки и ощутив нежность её рук, он, кажется, уже забыл о гадании. Отвечая улыбкой на смотрящего на неё с вожделением толстогубого безусого юнца и заворожив его многообещающим взглядом, плутовка незаметно снимает у него с пальца перстень. Живая сценка из жизни римской улицы написана просто и достоверно, а использование белых, зеленоватых и красных тонов в одежде цыганки, контрастирующих с преобладающими в костюме юноши оранжевыми и чёрными тонами, придаёт удивительную красочность и радостное звучание картине, что сразу привлекло внимание коллекционеров.

В работе над повтором «Гадалки» автор постарался ещё более выразительно показать, насколько герои увлеклись флиртом, придав живость романтической сцене предсказания судьбы и перекрёстному обмену взглядами. Затенив нижний фон полотна и высветив верхний, художник добивается глубины изображения и выразительной пластичности двух полуфигур. Обе они почти прижаты вплотную к переднему плану картины, чем усиливается эффект зрительной сопричастности к происходящему, а локоть юного щеголя вот-вот прорвёт холст и вырвется наружу, оказавшись в реальном пространстве.

Минуя посредничество синьора Валентино, Караваджо удалось как-то зазвать к себе в подвал римского аристократа и заядлого коллекционера Чириако Маттеи и выгодно продать ему второй вариант «Гадалки», что позволило поправить свои дела. Известно, что, увидев картину, поэт Гаспаре Муртола разразился восторженными стихами, посвященными автору великолепной картины. Вскоре о нём заговорили как о новой восходящей звезде на римском художественном небосклоне, особенно после появления другой картины из жизни городских низов. Теперь Караваджо мог себе позволить роскошь не только выбирать в уличной толпе нужный типаж, но и платить за позирование, так как на Марио надежды было мало и с ним всё труднее становилось находить общий язык. Видимо, парень мечтал о самостоятельной работе, на что имел уже полное право, а положение подмастерья требовательного и порой не в меру вспыльчивого мастера или бессловесного натурщика его тяготило, и он нередко по целым дням стал пропадать неизвестно где, что выводило Караваджо из себя и являлось причиной участившихся между друзьями ссор.