Попав в Торонто, он пытается наладить деловые контакты, но, то ли по неловкости, то ли от нежелания, развить их не получается, несмотря на рекомендательные письма отца. Из всех штудий самыми полезными оказались знание языков, умение играть на скрипке и владение скорописью, которое помогло ему закрепиться на месте секретаря редактора «Журнала методистов Канады» Уильяма Уинтропа. В журнале он обрел некоторый опыт редакторского дела, там свет увидели и несколько материалов, основанных на воспоминаниях о жизни у Моравских братьев. Эти успехи и договор с местным фермером побудили отца дать согласие на выдачу Элджернону денег на обустройство фермы. Но попытка развернуться со своим делом наталкивается на полное незнание жизни и отсутствие деловой хватки. Поэтому и молочная ферма возле Торонто, на которую отец выделил средства (2000 фунтов), и питейное заведение в самом Торонто, куда его уговаривает вложить остатки денег (600 фунтов) приятель, прогорают.

В поисках утешения он обращается к теософии и в январе 1891 г. направляет Уильяму Джаджу письмо с просьбой принять его в нью-йоркское отделение общества, на что вскоре получает ответ с предложением вступить в только что открытый торонтский филиал. Встречи проводились в доме Эмили Стоуи — первой среди женщин Канады добившейся права вести врачебную практику (в университет Торонто ее не приняли, а когда она окончила обучение в Нью-Йорке, с 1867 по 1880 г. практиковала без лицензии). Дочь же ее стала первой выпускницей медицинского факультета уже в Канаде в 1883 г. У Стоуи был остров на озере Мускока, где Блэквуд проведет немало плодотворных дней. А пока он выписал множество книг по теософии и принялся их изучать: сочинения Анны Кингсфорд и Эдварда Мейтланда «Совершенный путь», «Эзотерический буддизм» А. П. Синнета наряду с «Магией, черной и белой» Хартманна, а также «Тайной доктриной» и «Разоблаченной Изидой» Блаватской. Однако с наступлением весны он всегда предпочитал городским стенам приволье лесов.

Американский период жизни Элджернона Блэквуда, занявший девять лет, подробнее всего раскрыт в фундаментальной биографии писателя, написанной английским исследователем фантастики Майком Эшли. Прежде о многом можно было только догадываться по намекам в таких книгах самого Блэквуда, как квазиавтобиографический роман «Образование дядюшки Пола» (The Education of Uncle Paul, 1909) и лирическая автобиография «Эпизоды из юности» (Episodes Before Thirty, 1923), поскольку документальные данные крайне скудны. Однако благодаря изысканиям Эшли, более двадцати лет собиравшего материал для своей книги о визионере-Блэквуде, перед нами предстает драматическая история жизненных испытаний и зарождения писательского таланта.

Как нередко будет и впредь, в мае Элджернон вместе с незадачливым компаньоном, эмигрантом из Англии Йоханом Поу, бежит от несчастий на природу: они тайно, ночью, уезжают на полюбившееся озеро Мускока, где и поселяются в хижине знакомого юриста, проведя там лето 1892 г., рыбача и наблюдая рассветы на восточной оконечности острова, а на западной — закаты. Осенью же они решают не возвращаться в Торонто, а отправиться попытать счастья в Нью-Йорк.

Несмотря на рано опубликованные первый рассказ и стихи, Элджернон и не помышлял о писательской карьере. Нью-Йорк встретил его неприветливо, а работа репортера отдела криминальной хроники в вечернем выпуске «Сан», куда удалось устроиться примерно через месяц, сделала почти постоянным местом пребывания мрачное здание суда, где приходилось брать интервью у осужденных на казнь. Особенно запомнились их просьбы объяснить, как действует этот непонятный электрический стул (а не повешение и расстрел), — впоследствии он писал, что хотел бы забыть жалкие улыбки приговоренных из-за решетки, но они навсегда врезались ему в память.