В книге "Болезнь к смерти" Кьеркегор анализирует отчаяние. Оно предстает для него невозможностью дальше "желать быть тем, чем ты на самом деле являешься". Такое утверждение довольно опасно. В самом деле, эти слова Кьеркегора противоречат его раннему заявлению о том, что человек существует не как бытие, а как становление. Оно предполагает наличие "того, что ты есть на самом деле". Кьеркегор далее еще усложняет эту проблему, говоря о "том, чем ты являешься потенциально". Но существует ли это "истинное я" или хотя бы одно "потенциальное я" для каждого человека? Это ключевой вопрос. Между использованием потенциальных возможностей человека (которые могут оказаться противоположными или даже взаимоисключающими) и стремлением к какому-то гипотетическому "истинному я" есть категориальная разница. Большинство людей сталкиваются, особенно в начале жизненного пути, с многообразием возможных вариантов выбора, каждый из которых может включать то, что человек остается "честен с самим собой", то есть реализует некоторые из своих возможностей. Невозможно реализовать сразу все возможности. К примеру, Альберт Швейцер был профессиональным музыкантом, но предпочел посвятить свою жизнь помощи другим людям. Какое из этих занятий было его "истинным я"? Если то, чем должно быть "истинное я", установлено заранее, то речь идет о наличии некой скрытой программы.

Но что, если оно не строго фиксировано? Можно ли в этом случае говорить об «открытии» "истинного я"? Нет: открытие предполагает, что это что-то еще прежде находилось на своем месте, но оставалось неизвестным. Лучшим аргументом против «самооткрытия» является аргумент, уже ранее использовавшийся Кьеркегором. Он говорил о том, что выбор создает собственное «я». Это подлинная и исключающая страх свобода, на которой постоянно настаивает Кьеркегор.

Но вернемся к отчаянию. По Кьеркегору, бессознательное отчаяние возникает тогда, когда человек отождествляет себя с чем-то внешним по отношению к нему. Отождествление это может быть вполне тривиальным (например, если он хочет стать вторым Эйнштейном), или же в высшей степени амбициозным (если он хочет жениться на Мадонне). В любом случае оно оставляет человека на милость судьбы: и вот кто-то другой становится Эйнштейном, а предложение руки и сердца с презрением отвергнуто. Так как человек не достигает своих амбиций, он не может стать самим собой. Результатом становится внутреннее опустошение и неосознанное желание умереть.

Сознательное отчаяние отдает себе отчет в своем существовании. Оно бывает двух видов. Ложное понятие сознательного отчаяния имеет место тогда, когда человек знает о том, что он испытывает отчаяние, но думает, что другим это чувство незнакомо. ("Никто не знает, что я чувствую".) Это приводит его к еще большему отчаянию. Истинное понятие сознательного отчаяния связано с осознанием того, что отчаяние является частью бытия человека, и тем самым частью каждого «я». Поэтому это подлинное отчаяние знает о том, что принадлежит личности. Единственный выход из состояния отчаяния для человека находится в том, чтобы "выбрать свое собственное я" и совершить прыжок веры. Здесь Кьеркегор приоткрывает свои скрытые намерения: единственно возможное "истинное я" — это верующий человек.

К 40 годам Кьеркегор продолжал неистово писать. Он выглядел старше своих лет; его состояние таяло на глазах. Ему нужно было искать работу, но из всех профессий он знал только одну: пастора. Хотя кажется, что в какой-то момент Кьеркегор смирился с этим положением дел, что-то в нем сопротивлялось такой перспективе. Он принципиально не признавал того, что можно зарабатывать деньги на религии, а его представления о христианстве не соответствовали позиции официальной датской церкви. (Церковь, которая позволяла пасторам жениться, вряд ли могла проповедовать вселенское безбрачие.