Это был единственный сексуальный опыт за всю жизнь Кьеркегора. Последующие записи в его дневнике заставляют предположить, что это было нечто большее, нежели банальное унижение. Он писал, что ему "было отказано в физических качествах, которые необходимы для полноценной жизни человека". В других местах он часто говорит о "занозе, впившейся в его плоть", а однажды даже упоминает "дисгармонию между его телом и душой". Мы можем только догадываться о подробностях этой очень личной трагедии, которая, возможно, послужила причиной сексуальной импотенции.

Некоторые утверждают, что это было обратной стороной всей жизни и творчества Кьеркегора. Ничто не может быть дальше от истины. Гораздо более правдоподобно, что эта личная трагедия постоянно была той занозой, которая, не давая ему покоя, все увеличивала его страдания, доводя их до той крайней точки, в которой он становился человеком в высшей степени. Парадоксальным образом она одновременно вырывала его из жизни и с еще большей силой погружала его в жизнь. Несчастье заставило его еще глубже постигнуть и тщету, и глубинный смысл жизни человека.

Весной 1836 года Кьеркегор пережил кризис отчаяния. Он был сокрушен тем, что увидел все ничтожество своего внутреннего мира, пораженного цинизмом. Под маской саркастичного любителя выкурить сигару и позабавить приятелей скрывалась душевная бездна. Он начал всерьез подумывать о самоубийстве.

9 мая 1838 года Кьеркегор испытал душевное потрясение, которое в своих дневниках он назвал "великим землетрясением": "Только сейчас я понял, почему отец выполнял свой тяжелый долг, утешая нас религией. Он заботился о том, чтобы всем нам мог открыться лучший мир, даже если в этом мире мы потеряем все…" Теперь дорога к возвращению к Богу и примирению с отцом была открыта. Это случилось как раз вовремя: спустя три месяца отец умер. Кьеркегор считал, что его отец умер, чтобы он мог «реализоваться» самостоятельно, избавившись от его подавляющего влияния. Его богатое воображение всегда мифологизировало события, которые глубоко впечатляли его. Таким способом он придавал своей жизни смысл.

После смерти отца Кьеркегор получил значительное наследство, более 20 тысяч крон. Он посчитал, что этого ему должно хватить на 10–20 лет жизни. В одночасье он стал одним из самых богатых молодых людей в Копенгагене и завидным женихом.

В течение почти 6 лет Кьеркегор сопротивлялся тому, чтобы сдать экзамены в университете. Дело в том, что его отец хотел, чтобы он закончил обучение теологии и стал пастором, а такая перспектива его не привлекала. Но теперь все изменилось. С характерным для диалектического мышления упорством — отличительной чертой Кьеркегора — он убедил себя в том, что, раз он теперь свободен от отцовского принуждения, независим в финансовом плане и ему нет необходимости работать, он может сдать экзамены.

Два года Кьеркегор усердно учился. В этот период он познакомился с молодой девушкой из хорошей семьи по имени Регина Ольсен. Несмотря на то что Регина была на 10 лет моложе Кьеркегора, он искренне полюбил ее. Ухаживал старомодно, как было принято в то время: посылал ей книги, читал вслух, а по воскресеньям прогуливался по парку, держа ее за руку. Регина была ослеплена своим богатым поклонником, великолепие и учтивые манеры которого смягчались таким соблазнительным намеком на меланхолию. Привязанность Кьеркегора была не менее глубокой, но оставалась чисто духовной. В своей невинности Регина едва ли замечала это: такое поведение считалось нормальным в порядочном датском обществе.