Кьеркегор тщательно подбирал книги, которые давал ей читать. Он требовал, чтобы они основательно разбирали их, и помогал ей правильно понять прочитанное. Кажется, Кьеркегор стремился господствовать над семнадцатилетней Региной также безраздельно, как когда-то отец господствовал над ним. Но Кьеркегор был вовсе не таким суровым, как его отец. Что-то подсказывало ему, что так нельзя. К тому же он любил. Иногда он вдруг отрывался от книги, которую читал ей, и тогда она видела, что он безмолвно плачет. То же случалось, когда Регина играла ему на пианино. "Кьеркегор страшно мучается от своей меланхолии", — говорила она. Это наблюдение трагическим образом оказалось пророческим.

После того как Кьеркегор сдал экзамены, они обручились, и он начал готовиться к тому, чтобы стать пастором. Нормальная жизнь манила его. Но Кьеркегор не был способен жить нормальной жизнью — и знал это. Духовно, физиологически, эмоционально, физически — на каком бы то ни было уровне, такая жизнь была для него невозможна. Но невозможное случилось: он влюбился. Регина стала для него куда большим, чем духовной ученицей, как он считал вначале. В то же время Кьеркегор чувствовал себя причастным к другой жизни, находящейся за границами нормального, к «высшей» жизни. Он еще не понимал до конца, чем была эта жизнь. Все, что он знал, было то, что он хочет посвятить себя творчеству, философии, Богу. А все остальное придется принести в жертву.

Уже через два дня после помолвки с Региной Кьеркегор понял, что совершил ошибку. Он пытался разорвать помолвку как можно мягче, но Регина не понимала его. Он послал ей назад кольцо. Она все еще не понимала. (Ведь она знала, что он любит ее.) Трагикомедия продолжалась, и она поглощала внимание Кьеркегора до конца его жизни. Все последующие годы он с душераздирающей откровенностью анализировал, фантазировал, обманывал себя и до мельчайших подробностей разбирал свои поступки. Чем больше он думал об этом, тем более глубокими становились его мысли. То, что начиналось как мучительное решение, в конечном счете превратилось в Мучительное Решение. Вопрос, который приходится решать всем людям: "Что я должен делать?", расширился до всеобщего "Как мы должны жить?"

Вся философия Кьеркегора выросла из его отношений с отцом и с Региной. Он остро переживал собственную несостоятельность. Из-за душевных страданий, постоянного невроза и одержимости навязчивой идеей такое состояние стало казаться Кьеркегору сутью всей жизни человека.

После окончательного разрыва с Региной Кьеркегор бежал в Берлин. Там он находился в течение года. В этот период он посещал лекции философа Шеллинга, романтика и идеалиста, который пытался освободить немецкую мысль от чарующего влияния Гегеля. На этих лекциях собиралась самая разнообразная публика, в том числе Бакунин (русский анархист), Буркхардт (историк, который впервые понял всю культурную значимость эпохи Возрождения) и Энгельс. Как и Кьеркегор, эти юные гении пытались избавиться здесь от всепоглощающего влияния Гегеля. Все они в конце концов отреклись от Гегеля, но все же влияние его системы еще долго продолжало сказываться на их творчестве. Однако Кьеркегор был разочарован. Шеллинг упустил из виду главное: он не понял, что гегелевская философская система, как и все философские системы вообще, отошла в прошлое. Система, построенная на принципах рациональности (а как иначе может быть построена система?) была способна описать только рациональные аспекты мироздания. Кьеркегор же понял — прочувствовал до конца — тот факт, что субъективное было нерациональным. Вернувшись в Копенгаген в конце 1842 года, Кьеркегор привез с собой объемистое сочинение, озаглавленное "Или-или: Фрагмент жизни". Автобиографичность названия очевидна, тем не менее, работа публиковалась под псевдонимом, или, точнее, под целой серией псевдонимов.