В Голливуде у Костнера есть несколько закрытых "друзей", причем все они женщины. Первая - Мадонна, с которой Костнер снимался в фильме "В постели с Мадонной" (1991). Какая кошка пробежала между ними, неизвестно, однако при каждом упоминании имени Костнера певица брезгливо морщит лицо. Вторая - опять же певица Уитни Хьюстон, которая была партнершей Костнера в фильме "Телохранитель" (1992). Говорят, на съемочной площадке, во время интимных сцен, Уитни специально крепко сжимала губы, чтобы не дать Костнеру возможности поцеловать себя по-настоящему. Потом в одном из интервью она объяснила это так: "Я это делала потому, что знаю: у Костнера самый длинный язык в Голливуде. И еще я нахожу его недостаточно привлекательным. Его одеколон после бритья настолько вонюч, что я просто не выношу его..."

Кстати, многие актрисы рассказывали, что Костнер весьма зажат во время съемок откровенных сцен. Например, актриса Син Йанг, снимавшаяся с ним в фильме "Нет выхода" (1987), поведала журналистам следующее: "Когда Кевин сел в машину, где мы по сюжету должны были заниматься любовью, он был страшно испуган, просто окаменел и стыдливо зажался в уголок. Мне захотелось ободрить его, и я сказала: "Расслабься, я тебя не укушу!" Конечно, я лгала, поскольку, согласно сценарию, должна была в экстазе вцепиться зубами в его плечо. Это была самая тяжелая сцена из всего фильма: вокруг нас стояла вся съемочная группа и издевательски хихикала".

После подобных рассказов у многих поклонников артиста складывалось мнение, что Костнер и в повседневной жизни весьма зажат в своих общениях с женщинами. Каково же было их удивление, когда осенью 1994 года жена актера Синди обвинила его в измене и подала на развод, отсудив у него 60 миллионов долларов. Как выяснилось, Синди нашла у мужа записную книжку, где были чеки из сексшопов и интимсалонов на астрономическую сумму в 1 027 389 долларов! После этого она наняла частного детектива, чтобы тот добыл неопровержимые доказательства измены мужа. Детектив постарался. В его подробном отчете якобы говорилось, что, будучи в Австралии, Костнер переспал с чернокожей аборигенкой, в Лондоне - с секретаршей киностудии, на Гаити - с танцовщицей фолк-ансамбля и т. д. и т. п. (Вспомним и роман Костнера с актрисой Кристиной Динард.)

Став холостяком, Костнер как с цепи сорвался. Уже вскоре после развода в газетах появилось сообщение, что 30-летняя племянница крупнейшего стального магната Бриджет Руни, с которой он познакомился в 1995 году на финальном матче американского футбольного суперкубка, куда они были приглашены почетными гостями, в декабре 96-го родила от него ребенка. Сам Костнер, узнав об этом, категорически заявил: ребенок не мой (своих детей у Костнера трое: Энни (1984), Лили (1986), Джо (1988). Однако экспертиза подтвердила слова Руни. Костнеру, по слухам, пришлось заплатить Руни 15 миллионов отступных.

Согласно газетным сообщениям, на момент появления ребенка у Руни Костнер крутил роман со своей коллегой актрисой Шэрон Стоун. Затем переключился на 24-летнюю телевизионную звезду Дженни Гарт, известную по популярному сериалу "Беверли Хиллз, 90210". С ней Костнер познакомился в колледже, где преподавал актерское мастерство. Говорят, Гарт специально устроилась в тот же колледж в качестве ассистентки Костнера, чтобы быть поближе к нему и пресечь возможные попытки ухаживать за другими студентками. Но это не помогло, и вскоре актер покинул свою пассию.

Летом 1997 года Костнер снимался в очередном фильме - футуристическом боевике "Почтальон" (он же выступал и как режиссер).