Осенью того же года появились сообщения, что в жизни Костнера появилась новая женщина - 42-летняя лос-анджелесская телеведущая Тауни Литтл, когда-то носившая титул "Мисс Америка". Их знакомство, по слухам, состоялось во время одного из интервью. В течение некоторого времени они не встречались, после чего актер внезапно обнаружил номер ее телефона в своей записной книжке и напомнил о себе. Они сходили в кафе, где съели клубничный пирог с кофе, после чего сходили на концерт. Затем их частенько видели в одном уютном итальянском ресторанчике, а однажды Тауни даже составила Костнеру компанию, когда он вместе со своими тремя детьми посетил парк аттракционов студии "Юниверсал". Стоит отметить, что у Тауни это был не первый роман с голливудской знаменитостью: в свое время она была близка с Сильвестром Сталлоне и Роном Силвером. Кроме этого, она трижды была замужем и имела от этих браков двух детей. Однако надежды Тауни, что ей удастся женить на себе Костнера, не оправдались - вскоре они расстались.

В конце 1997 года подружкой Костнера была Кейт Ли, которая единственная из всех его любовниц дала ему совет... вернуться к своей бывшей жене. И Костнер действительно предпринял попытку вернуться в семью. Он подарил Синди бриллиантовое кольцо, их вновь стали видеть вместе гуляющими под ручку. Но увы, воссоединения не получилось. А может быть, это была очередная голливудская сказка?

В апреле 1998 года, во время кастинга к фильму "Послание в бутылке", где Костнер выступал как исполнительный продюсер, он познакомился с 29-летней актрисой Мирой Сорвино, которая известна в Голливуде не только как красавица, но и как изысканная интеллектуалка. Совсем недавно она рассталась со своим бойфрендом Квентином Тарантино, с которым жила на протяжении двух лет, и поэтому могла себе позолить откликнуться на те знаки внимания, которые стал оказывать ей Костнер. Вскоре их стали замечать во многих публичных местах вместе. Газеты были полны прогнозов относительно будущей судьбы этого романа. Самым верным оказался прогноз газеты, которая отвела влюбленным три месяца. Так оно и вышло.

По утверждениям желтой прессы, в любовницах у Костнера перебывали многие знаменитые женщины. В их числе: супермодели Эль Макферсон и Наоми Кэмпбелл, ведущая телепередачи "Доброе утро, Америка" Джоан Ланден, бывшая пассия Сильвестра Сталлоне Энджи Эверхарт и др. В январе 2001 года Костнер крутил любовь с Кристиной Баумгартнер. Причем был момент, когда многим показалось, что их отношения зашли слишком далеко и влюбленная парочка собирается пожениться. Этот вывод был сделан после того, как папарацци засекли влюбленных в ювелирном магазине в Колорадо за выбором обручальных колец. В начале апреля, когда Костнер посетил Кубу (он рекламировал свой новый фильм "Тринадцать дней", посвященный Карибскому кризису) и встречался там с самим Фиделем Кастро, рядом с ним была и Кристина. Может быть, они действительно скоро поженятся?