Из разговоров с жителями, с пленными защитниками города, из прочитанных бумаг Генрих черпает обширную информацию о Северо-Западной Африке. Хронист Азурара, писавший еще до смерти Генриха, выдвинул несколько предположений о том, что же побудило принца начать многочисленные морские предприятия. Первое — это атмосфера европейского Ренессанса: принц хотел выяснить, что там, за границами современных ему сведений, которые простирались не далее Канарских островов и мыса Бохадор. Затем — ему нужны были хорошие порты для торговли и ремонта судов. Третье — это усиливающееся арабское влияние в Африке. Португалии надо было спешить. И еще — распространение христианской веры. Генрих надеялся найти в отдаленных районах материка поддержку христиан. Уверенность эта, несомненно, основывалась на легенде о пресвитере Иоанне, слухи о котором ползли по Европе с середины XII века. В 1165 году по европейским столицам ходило письмо, якобы написанное самим Иоанном императору Византии. «Я, пресвитер Иоанн, — говорилось в нем, — правитель из правителей, под небесами я самый сильный и богатый, семьдесят два царя подчиняются мне…» Предполагают, что это письмо было специально сфабриковано, чтобы подлить масла в огонь крестовых походов.

С 1422 года Генрих посылает суда вдоль африканского побережья к югу от Марокко. Главная задача — одолеть мыс Бохадор — «Кабу ди Нау» («мыс нет»). Сахара здесь вплотную подступает к океану, и нет ни малейших признаков растительности. Ветер дует с севера, и возвращаться трудно. Хронист и путешественник Пашеку Перейра напишет в 1515 году: «Кто дойдет до Мыса Нет — вернется или нет». Но вот преодолены и эти трудности. Помогает опыт длительных плаваний на Азорские острова и Мадейру. Наконец, Жил Эанниш огибает мыс Бохадор и возвращается на родину в 1434 году. Через два года Балдайя доходит до бухты Рио-де-Оро. Там он видит тысячи тюленей. Шкуры и жир животных создают материальную основу для доследующих экспедиций.

Вскоре после этого воодушевленные успехом португальские моряки под началом Генриха и его младшего брата Фернанду хотят сделать невыполнимое — захватить Танжер. Но кусок оказывается не по зубам. Арабы сбрасывают португальцев в море. Пленным морякам танжерцы обещают жизнь при условии отказа от Сеуты. В залог арабы оставляют у себя Фернанду. Но ему так и не суждено увидеть родных берегов, ибо упрямые португальцы не отдают города.

Появляется новый тип судна — каравелла. Они имелись в Португалии еще в XIII веке, но то были убогие, одномачтовые суденышки, годные лишь для рыболовства и каботажного плавания. В XV веке они вырастают в крупные, трехмачтовые корабли с высокими бортами. На них в 1441 году Нунью Триштан доплывает до мыса Кап-Блан (там сейчас находится город Нуадибу), в Северной Мавритании, и захватывает пленных, которые рассказывают массу интересного о торговле золотом в Сахаре. Все это обещает баснословные прибыли. Африканское Эльдорадо сводит с ума авантюристов. Экспедиции следуют одна за другой. Триштан открывает устье Сенегала — реки, отделяющей Сахару от остальной Западной Африки. В это же время Диниш Диаш впервые высаживается на островах Зеленого Мыса, а через некоторое время тот же Триштан решается подняться вверх по реке Гамбии, и его настигает смерть от руки местных жителей, не желающих отправляться в рабство.

Принц Генрих продолжает осуществлять весь контроль за плаваниями вдоль африканских берегов. Венецианец Альвизе де Кадамосто, посетивший Западную Африку с разрешения принца, сообщает, что из одной лишь торговой фактории к югу от Кап-Блана ежегодно отправляется в Португалию 800 рабов.