Тяжёлые травмы помешали Кортесу пуститься в дальнее плавание. Следующая возможность представилась только спустя два года, когда ему исполнилось девятнадцать лет. Добравшись до Эспаньолы, одного из Карибских островов, где располагалась главная резиденция испанских властей, Кортес отправился на встречу с губернатором, который пообещал молодому человеку, поскольку он близко знал его отца, пожаловать землю и repartimiento — индейцев в качестве рабочей силы. Но Кортес заявил, что прибыл в Новый Свет не затем, чтобы заниматься сельским хозяйством: «Я приплыл ради славы и золота, а не для того, чтобы возделывать землю, как крестьянин».

Матео рассказал мне, что Эрнан Кортес, этот любимец судьбы, был мужчиной среднего роста с поразительно впалой грудью и широкими плечами. Его глаза, волосы и короткая бородка были тёмными, как у любого испанца, однако цвет кожи был неожиданно бледным.

Поначалу Кортес не увидел никакой возможности для покорения новых земель. Хотя уже был открыт ряд Карибских островов и короне было известно о великой таинственной земле дальше за морем, никто не догадывался о существовании великих империй, которым впоследствии суждено было стать Новой Испанией и Перу.

Кортес нехотя работал на земле, используя индейцев, но его вспыльчивый нрав всё время приводил к неприятностям, главным образом из-за женщин. Любовные интрижки оборачивались серьёзными конфликтами, в которых была затронута честь, в ход шли мечи, и шрамы, полученные на этих поединках, Кортес носил до самой смерти.

За это время он приобрёл определённый опыт ведения боевых действий против индейцев: он подавлял восстания и участвовал в завоевании Кубы. Несмотря на хороший послужной список, у Кортеса вышла размолвка с новым губернатором Кубы, Веласкесом, после романтической помолвки с девушкой из влиятельной семьи. Когда Кортес отказался жениться на сеньорите Суарес, губернатор Веласкес велел арестовать его и заковать в железные оковы. Кортес ухитрился освободиться от оков, разжал железные прутья решётки и выпрыгнул из тюремного окошка. В ближайшей церкви он попросил убежища — мирские власти не могли арестовать его, пока он находился в доме Господа.

Губернатор поставил стражу близ церкви: не будет же Кортес скрываться там вечно. Когда молодой человек утратил бдительность и отошёл на несколько футов от храма, один из стражников прыгнул на него сзади и схватил, а вскоре подоспели и остальные.

Кортеса снова заковали в оковы и посадили на корабль, который направлялся на Эспаньолу, где ему предстояло ответить за своё неповиновение. Однако он снова умудрился освободиться от оков, украл маленькую лодку, привязанную позади корабля, и поплыл к берегу. Лодка потеряла управление, смельчак едва не утонул, но в итоге снова вернулся под защиту церкви.

Впрочем, поняв, что его положение безвыходно, Кортес согласился жениться на соблазнённой им молодой женщине, Каталине Суарес, и помирился с губернатором Веласкесом. После заключения брака Кортес осел на пожалованных ему землях, которые возделывали несколько тысяч индейцев. К этому времени на лице его красовался шрам, полученный на очередной дуэли из-за женщины.

Кортесу исполнилось тридцать три года и он был процветающим землевладельцем, когда пришло известие о том, что мореплаватели вступили в контакт с индейским племенем, обитавшим на Карибском побережье, которому впоследствии было суждено стать Новой Испанией. Эта новость взбудоражила испанцев — ещё одна земля, которую можно исследовать и грабить! Веласкес решил организовать экспедицию для исследования этой территории и доверил Кортесу возглавить её. Несмотря на прошлые разногласия, Веласкес ценил Кортеса как отважную и целеустремлённую натуру; губернатор Кубы считал, что лишь тот, кто рвётся к славе и золоту, может рассчитывать на успех.