Но дело было уже не столько в результативности кутеповских боевиков и адекватности восприятия Кутеповым советской действительности, сколько в фигуре самого генерала. После смерти Врангеля (апрель 1928 года) он возглавил Русский Обще-Воинский союз, а после смерти великого князя Николая Николаевича (январь 1929 года), в сущности, стал олицетворять собой Белое дело в его наиболее непримиримом варианте. Зная характер Александра Павловича, можно было не сомневаться, что он будет продолжать свою деятельность, а его имя неизбежно станет знаменем, вокруг которого сплотятся сторонники активной борьбы с советской властью. «Мы боремся не за те или иные партийные идеалы, мы боремся за РОССИЮ, — заявлял Кутепов в речи 23 апреля 1929 года. — На эту борьбу мы зовем всех русских людей, где бы они ни были — на Родине или за рубежом. Мы зовем к ней и тех наших братьев, у которых под красноармейской шинелью не перестало биться русское сердце. У нас один враг — коммунизм, одна цель — благо Великой России!» Было ясно, что складывать оружие генерал не собирается. Поэтому в ОГПУ было принято решение о физическом устранении Кутепова. Когда именно, в точности неизвестно: согласно одним источникам, в середине 1929 года, согласно другим — непосредственным поводом послужила гибель очередной тройки «кутеповцев» (А. А. Анисимова, В. И. Волкова и С. И. Воинова) 10 октября 1929 года. Якобы тогда Сталин потерял терпение и распорядился прекратить деятельность «активистов» раз и навсегда. Как дополнительный фактор угрозы были восприняты добытые в ОГПУ сведения о том, что Кутепову удалось получить более восьми миллионов франков из хранившегося в банке Иокогамы фонда А. В. Колчака. Японский суд постановил передать их бывшему военному агенту (атташе) России в Японии генерал-майору М. П. Подтягину, что и было сделано 10 октября 1929 года; подробности передачи Подтягиным Кутепову этих средств неизвестны. Теперь, когда организация Кутепова, до этого существовавшая на не такие уж чтобы щедрые средства Фонда спасения России и подачки меценатов, мгновенно стала супербогатой, она могла развернуться в полную силу; следовательно, приходилось торопиться.

Существует еще одна любопытная версия причины устранения Кутепова. Она восходит к утверждению А. И. Деникина, что в октябре — ноябре 1927 года Кутепов встречался с тайно приехавшим из Берлина в Париж М. Н. Тухачевским, который собирался привлечь Кутепова к работе троцкистской оппозиции против Сталина; более того, Кутепов якобы представил Тухачевского великому князю Николаю Николаевичу. Но взаимопонимания они не нашли, и Кутепова пришлось убрать, чтобы замести следы этого контакта. Никаких доказательств этому утверждению нет, хотя на Тухачевского Кутепов действительно возлагал определенные надежды, восходящие еще к «трестовским» временам (так, в октябре 1926 года агент ОГПУ Власов сообщал, что в беседе с ним Кутепов «особенный интерес проявлял почему-то к т.[оварищу] Тухачевскому, спрашивал, не может ли он быть привлечен в ряды сторонников национального движения»).

Так или иначе, план по устранению Кутепова был одобрен и запущен в разработку; в ней приняли участие начальник ИНО ОГПУ М. А. Трилиссер, начальник 1-го отделения ИНО Я. И. Серебрянский (Бергман) и заместитель начальника КРО (Контрразведывательного отдела) ОГПУ С. В. Пузицкий. В точности неизвестно, какая именно задача была поставлена перед чекистами — убийство Кутепова или же его похищение и доставка в СССР с последующим показательным процессом и казнью. Вероятнее все же второе, иначе невозможно объяснить, почему ликвидация генерала была обставлена так сложно и «кинематографично». Просто убить Кутепова не представляло никакого труда, а вот разработка его похищения требовала серьезных усилий.