Он оставался «в барышах» в результате всех поражений. Не были исключением и три беспутных года, проведенные в Москве и Петербурге, когда он оказался «без денег и кругом должен».

В июне 1850-го он пишет в дневнике: «Зиму третьего года я жил в Москве, жил очень безалаберно, без службы, без занятий, без цели; и жил так не потому что, как говорят и пишут многие, в Москве все так живут, а просто потому что такого рода жизнь мне нравилась».

Ему нравилось, что «все гостиные открыты для него, на каждую невесту он имеет право иметь виды» и «нет ни одного молодого человека, который бы в общем мнении света стоял выше его». В Москве он поселился в районе Арбата во флигеле дома поручицы Дарьи Ивановны Ивановой в Малом Николопесковском переулке, где проживала семья Перфильевых. Василий Степанович Перфильев, или «Васенька», как называет его Толстой в дневнике, был женат на дочери скандально знаменитого Федора Ивановича Толстого-Американца, двоюродного дяди Льва Толстого, изображенного Пушкиным в «Евгении Онегине» в виде дуэлянта Зарецкого и Грибоедовым в «Горе от ума» в случайном образе, который мелькает в монологе Репетилова:

Перфильев был чиновником и занимал разные административные должности. В семидесятые годы он даже стал московским губернатором. В то же время это был беспечный и легкомысленный человек. Его имя в раннем дневнике Толстого часто упоминается в связи с кутежами. По-видимому, Перфильев послужил прототипом самого беспутного, но и самого симпатичного персонажа «Анны Карениной» — Стивы Облонского. Самому Перфильеву это сравнение не нравилось, и Толстой из деликатности его отрицал. Но свояченица Толстого Татьяна Андреевна Кузминская и сослуживец Перфильева Владимир Константинович Истомин утверждали, что между Стивой и «Васенькой» было несомненное сходство.

Светская жизнь в Москве предполагала игру в карты, и Толстой отдал дань этой традиции. Здесь сказалось и отмеченное в нем братом Сергеем «презрение к деньгам». «Мне не нравится то, что можно приобрести за деньги, но нравится, что они были и потом не будут — процесс истребления», — писал он в дневнике.

В результате Лев проиграл большую сумму денег некоему Орлову. Но вместо того чтобы уехать в Ясную Поляну, как сначала собирался и обещал в письме Ёргольской («Теперь мне всё это страшно надоело, я снова мечтаю о своей деревенской жизни и намерен скоро к ней вернуться»), сбежал в Санкт-Петербург.

Это было именно бегство, а не сознательный поступок, что понятно из другого письма тетушке Ёргольской. Уезжали в Петербург два его московских приятеля, Озеров и Ферзей. У Толстого были деньги, и он «сел в дилижанс и поехал вместе с ними».

Из Петербурга Толстой отправляет брату Сергею отчаянное письмо с просьбой во что бы то ни стало раздобыть денег, потому что на нем висит «проклятый орловский долг». Вместе с другими долгами это составляло 1200 рублей серебром, и он умоляет брата выручить его за счет продажи хлеба, а если одного хлеба будет недостаточно, то и «Савина леса».

Он начинает проматывать наследство отца.

Ведь что такое лес в полустепной Тульской губернии? Это — золото! Вспомним разговор Нехлюдова и Чурисенка в «Утре помещика». Лес — это то, что легче всего продать и труднее всего приобрести. Ясная Поляна — красивое название, но вспомним, как называет ее Толстой в «Войне и мире». Лысые Горы.

Но карточный долг — долг чести! И старший брат с пониманием относится к просьбе младшего. «Лес твой продал…» — пишет он ему и обещает «вперед 1100 рублей». Но к этому времени Лев успел наделать новых долгов, увлекшись игрой в бильярд. 1 мая он пишет Сергею еще одно отчаянное письмо, где просит продать уже деревню Малую Воротынку, доставшуюся ему по наследству вместе с Ясной Поляной.