Выражения «Я доволен собою», «Я недоволен собою» часто выходят из-под его пера, обозначая реакцию на заслуживающие порицания поступки. Крепкое здоровье, ненасытная жажда жизни требовали, как ему казалось, одиноких минут «очищения». Иначе можно попасть во власть самых низменных желаний. Но едва с трудом удавалось избавиться подобным образом от наваждений, связанных с женщинами, они вновь появлялись, и еще более бесстыдные. Как если бы мстили за то, что хотел без них обойтись. Негодуя, он пытался покорить их диалектикой, выйти победителем из этой схватки. Не в силах забыть о Дунечке, записывает 16 июня:

«Дойду ли я когда-нибудь до того, чтобы не зависеть ни от каких посторонних обстоятельств? По моему мнению, это есть огромное совершенство; ибо в человеке, который не зависит ни от какого постороннего влияния, дух необходимо по своей потребности превзойдет материю, и тогда человек достигнет своего назначения. Я начинаю привыкать к 1-му правилу, которое я себе назначил, и нынче назначаю себе другое, именно следующее: смотри на общество женщин как на необходимую неприятность жизни общественной и, сколько можно, удаляйся от них. В самом деле, от кого получаем мы сластолюбие, изнеженность, легкомыслие во всем и множество других пороков, как не от женщин? Кто виноват, что мы лишаемся врожденных в нас чувств: смелости, твердости, рассудительности, справедливости и др., как не женщины?»

Высказав накипевшее, почувствовал себя лучше, как вдруг странное разочарование овладело им. Ему показалось, что нет никакой необходимости записывать свои каждодневные впечатления. Без сожаления убрал в ящик свою тетрадь, где та затерялась среди других бумаг. Он вернется к «Дневнику» только через три года.

Лев планировал пробыть в Ясной Поляне как минимум два года рядом с дорогой тетушкой Toinette. Но ожидания по переустройству жизни не сбылись, и через полтора года деревня начала раздражать его. Он читал, скучал, мечтал о городе, женщинах, огнях… Осенью 1848 года, когда крестьяне засели у себя в избах, а дождь со снегом беспрестанно трепал деревья, яснополянский отшельник решил ехать в Москву.

В городе провел несколько недель, за которые успел завести новые знакомства и сильно проиграться в карты, потом, в конце января 1849 года, неожиданно отправился в Санкт-Петербург, куда собирались его друзья Озеров и Ферзен. Поначалу чувствовал себя чужим в европеизированной столице – туманной, сырой, изрезанной проспектами, на которых скучали под северным небом прекрасные дворцы. Казалось, что идущих по улицам прохожих тянет за собой невидимая нить, приводя, против их воли, к месту службы. Ни одного знакомого лица. Почти нет деревьев. Только гранит, мрамор, бронза. Эта строгость возродила в нем вкус к учебе. Он поздравлял себя с тем, что оказался в городе, где все говорит о порядке, службе, карьере, и, всегда открытый новым надеждам, 13 февраля 1849 года он пишет брату Сергею, что решил держать экзамен на звание кандидата в Петербургском университете, потом служить, и если экзамена не выдержит, так как все может случиться, то и с 14-го класса начать служить: «Я знаю, что ты никак не поверишь, чтобы я переменился, скажешь: „Это уже в 20-й раз, и все пути из тебя нет, самый пустяшный малый“; нет, я теперь совсем иначе переменился, чем прежде менялся: прежде я скажу себе: „Дай-ка я переменюсь“, а теперь я вижу, что я переменился, и говорю: „Я переменился“».