Толстой все неуютнее чувствовал себя гражданским среди военных, как если бы он отказывал тем, кто приютил его, в помощи. Ему не нравилось положение нахлебника, ни, тем более, презираемого всеми. Брат уверял его, что он очень понравился князю Барятинскому и тот был бы не против принять Льва в качестве новобранца. Обещание столь высокого покровительства довершило дело – молодой человек написал в Тулу, чтобы ему выслали необходимые документы, и отправился с Николаем в Тифлис, сдавать экзамены, необходимые для зачисления на военную службу. Путешествие по Военно-Грузинской дороге восхитило его: величественные скалы, грозное рычание зажатого в ущелье Терека, орлы над головами, заснеженные вершины, высокогорные деревни, свежесть, скрип арбы – все говорило о свободе, величии и дикости.

По приезде в Тифлис Толстой узнал от генерала Бриммера, что присланных из Тулы бумаг недостаточно, чтобы быть зачисленным на военную службу, – не хватало документа за подписью губернатора о том, что он не состоит на гражданской. Расстроенный, Лев решает дожидаться в городе (Николай возвращается в Старогладковскую), снимает на окраине, в немецком квартале, среди виноградников и садов левого берега Куры скромную квартиру.

К югу, на том же берегу реки, на склоне горы располагался квартал местных жителей, с кривыми улочками, домиками с балконами, разноцветной, волнующейся толпой, в которой заметны были магометанские женщины с закрытыми лицами, персы с крашенными в красный цвет ногтями и высокими прическами, татарские муллы в развивающихся сутанах, зеленых или белых тюрбанах, горцы в черкесках. Над толпой торжественно покачивали головами верблюды. Несмотря на ноябрь, стояла жара, в воздухе пахло нечистотами, медом, благовониями и кожей. На правом берегу Куры располагалась русская часть города – чистая, аккуратная, деловая, скучная, как любой провинциальный город. Толстой иногда ходил в театр, в итальянскую оперу, но тут же начинал жалеть о потраченных на билет деньгах. Причин его дурного настроения было две: отсутствие денег и плохое самочувствие (одна из девушек в станице оставила мучительное воспоминание о ночи любви). В течение трех недель он в раздражении и ярости занимался своим здоровьем и отмечал в письме к брату: «Болезнь мне стоила очень дорого: аптека – рублей 20. Доктору за 20 визитов и теперь каждый день вата и извозчик, стоят 120. – Я все эти подробности пишу тебе с тем, чтобы ты мне поскорее прислал как можно больше денег… La maladie venérienne est détruite: mais se sont les suites du Mercure, qui me font souffrir l' impossible. [Венерическая болезнь уничтожена, но невыносимо страдать-то меня заставляют последствия ртутного лечения]. Можешь себе представить, что у меня весь рот и язык в ранках, которые не позволяют мне ни есть, ни спать. Без всякого преувеличения, я 2-ю неделю ничего не ел и не проспал одного часу». Спустя пять дней Лев описывает свое состояние тетушке, но под его пером венерическая болезнь превращается в горячку, которая удерживала его в постели в течение трех недель.

Это принудительное сидение дома оказалось плодотворным, удалившись от света, он с наслаждением вновь погрузился в рассказ о своем детстве. «Помните, добрая тетенька, что когда-то Вы посоветовали мне писать романы; так вот я послушался Вашего совета – мои занятия, о которых я Вам говорю, – литературные.