Несмотря на то, что детство Леонардо прошло недалеко от Голливуда, он ни разу там не бывал и об актерской карьере в детстве не помышлял. Скорее он тяготел к среде художников, поскольку многие из них бывали в их доме, в квартале Лос Фелиц в Лос-Анджелесе, будучи гостями его отца (тот рисовал комиксы для разных журналов, прославляющих жизнь хиппи). Стоит отметить, что родители Леонардо развелись, когда ему был всего лишь год, однако продолжали поддерживать друг с другом дружеские отношения и даже жили по соседству. По словам Леонардо: «Мои родители настолько же неотъемлемая часть моей жизни, как рука или нога. Они никогда не делали вид, что нам хорошо вместе, и не жертвовали ничем ради меня. Они просто были рядом, и это само по себе было прекрасно. Мои отец и мать — самые классные родители в мире. Никому я так не доверяю, как им…»

В школе Леонардо учился посредственно, зато был главным пересмешником в классе. По его словам, учителя считали его чокнутым парнем и по этой причине особо на него не давили. А он был только рад этому: домашние задания не выполнял да и на уроках только и делал, что поглядывал в окно и торопил перемену, дабы поскорее выскочить на улицу и показать одноклассникам, как классно он танцует брейк-данс. Из одной школы Леонардо даже выгнали. Случилось это после того, как парень заявился на урок с намалеванной на лбу фашистской свастикой и заявил, что он Чарльз Мэнсон (знаменитый сатанист, под чьим руководством в 1969 году были убиты сразу несколько человек, в том числе голливудская звезда Шэрон Тэйт).

Девочками будущая звезда стал интересоваться чуть ли не с пеленок, однако первая серьезная любовь посетила его в старших классах. Это была его соседка по парте и партнерша по драмкружку Николь Беккер. Впервые Ди Каприо поцеловал ее в губы после очередного занятия в драмкружке, и с тех пор это стало для них любимым делом. В одном из перерывов между поцелуями дети даже дали себе клятву пожениться сразу, как только достигнут совершеннолетия. Может, так бы оно и вышло, если бы один из давших клятву не изменил другому. Этим клятвоотступником был Ди Каприо. Он влюбился в симпатичную брюнетку из соседнего класса и бросил свою первую любовь. Девственность Ди Каприо мог потерять еще в пятнадцать лет, но из-за того, что молнию на его ширинке в самый ответственный момент заклинило, этого события пришлось ждать еще целых четыре года.

Среднее образование Леонардо получил, закончив сначала Центр расширенного образования, а затем школу Джона Маршалла. К тому времени быть художником Леонардо уже расхотел и подался в артисты. Стоит отметить, что еще в трехлетнем возрасте состоялся его дебют в образовательном шоу для детей «Комната для шалунов», который закончился для юного актера плачевно. Леонардо оказался настолько неусидчив, что его просто выгнали со съемочной площадки. В течение девяти последующих лет он периодически проходил пробы в различных студиях, но все они заканчивались провалом. Был момент, когда Леонардо всерьез подумал, а не послать ли это актерство к чертовой матери, но тут в дело вмешался отец. Это он в момент отчаяния обнял сына за плечи и сказал: «Успокойся и запомни: когда-нибудь у тебя обязательно получится». А когда сводный брат Леонардо Адам Стар стал сниматься в рекламных роликах, у парня появился дополнительный стимул не бросать свои попытки выбиться в актеры. Он тогда подумал: почему брат может, а я нет? По словам Ди Каприо: «Помню, я ужасно изумился, узнав, что мой брат Адам получил 50 тысяч долларов за съемки в ролике про печенье. Это просто не укладывалось в моей голове. Пять лет я все думал: неужели он настолько лучше меня, ведь он заработал такую кучу денег. Но эти 50 тысяч придали и мне сил».

В 14 лет Леонардо стал клиентом одного из актерских агентств. За короткое время его смазливое лицо было показано в 30 рекламных роликах и обучающих программах типа «Клуба безопасного поведения мышонка Микки» или «Что делать, если кто-то из ваших родителей — наркоман».