В 1928 году Флинн снялся с якоря и отправился в Новую Гвинею, где в то время началась «золотая лихорадка». Золота не нашел, зато вволю отвел душу, занимаясь своим любимым делом — сексом. Раздобыв денег, он купил себе подержанную яхту и стал вербовать из аборигенок девиц помоложе, чтобы те занимались проституцией. Короче, сутенерствовал. А в начале 30-х в нем внезапно проснулась тяга к знаниям и он увлекся марксизмом. Как хвастался позднее сам Флинн, он был одним из немногих, кто проштудировал труды Маркса от корки до корки.

В кино Флинн попал случайно благодаря немецкому кинопродюсеру Герману Эрбену. Тот был большим специалистом по тропическим животным и однажды решил отправиться к берегам Новой Гвинеи, чтобы там снять документальный фильм о крокодилах. В качестве средства передвижения он выбрал ту самую посудину, которой владел Флинн. Путешествие продолжалось около двух месяцев, и за это время у немца было достаточно времени, чтобы хорошо узнать Флинна. Тот понравился ему общительным характером и, главное, своей чрезвычайно фотогеничной внешностью. Немец даже не пожалел пленки, снимая Флинна в разных ракурсах на протяжении практически всей поездки. Год спустя эти кадры увидел продюсер и режиссер из Австралии и тут же связался с Флинном. Предложение продюсера ошеломило его: сыграть главную роль — Флетчера Кристиана — в художественном фильме «По следам «Баунти». Однако Флинн на своем веку успел сменить такое количество разных профессий, что попытка попробовать свои силы еще в одной его совершенно не страшила. Благодаря этому фильму Флинн завел себе очередную любовницу — светскую даму Мэдж Паркс. Как пишет в своих мемуарах сам Флинн, именно она познакомила его с оральным сексом. Что не помешало парню ограбить дамочку: он сбежал от нее, прихватив с собой ее бриллианты.

После светской дамы в любовницах у Флинна перебывали: дочь фермера из Квинсленда (там будущий актер занимался тем, что кастрировал ягнят), белокурая дочь хозяина гостиницы из Новой Гвинеи (там Флинн подвизался на ниве журналистики и написал статью под названием «Искусство и тонкости обольщения»), замужняя полинезийка и незамужняя меланезийка (последней было всего 12 лет, но по тамошним, аборигенским, законам она уже вполне была готова к половой жизни), красавица из Макао Тинг-Тинг О'Коннор. Во время своего путешествия на Цейлон Флинн «заарканил» японку Майако, которая была больна туберкулезом и вместе с мужем ехала лечиться. Эта связь едва не закончилась для Флинна трагически: муж застал влюбленную парочку в каюте и, выхватив револьвер, собирался застрелить любовника. Но Флинн изловчился, выбежал на палубу и поднял крик: помогите! убивают! На шум сбежались матросы, которые сумели скрутить мужа-рогоносца и отнять у него пистолет.

В 1933 году судьба забросила Флинна в Англию. Там он поселился в одной из гостиниц, причем не имея ни гроша за душой. Когда пришла пора расплачиваться за постой, Флинн схитрил: разыграл приступ аппендицита и лег в клинику Вест-Энда. Там его сексуальная агрессия вновь забила ключом: он соблазнил молодую медсестру. Но когда она заявила любовнику, что забеременела, Флинн сбежал подальше от этих мест — в Лондон. Там он устроился в штат театра «Нортхэмптон Репертори» в качестве актера (благо фильм «По следам Баунти» с успехом шел на экранах). Быть актером Флинну понравилось больше всего, поскольку теперь он мог ежедневно затаскивать к себе в постель как своих коллег-артисток, так и многочисленных поклонниц. Говорят, после каждого спектакля Флинн выходил из театра и выбирал себе одну, а то и сразу двух девиц, млевших от его сценических ролей. Кстати, в отличие от постельных ролей, в театральных Флинн практически не блистал: за какую бы из них он ни брался, все они вызывали шквал критики. Окончательную черту подвела роль Отелло, про которую сам актер выразился весьма определенно: «Я создал самого худшего Отелло в истории английского театра».