Как ни странно, но неудача на сцене не закрыла Флинну дорогу в кинематограф. Более того, слухи о нем достигли ушей боссов кинокомпании «Уорнер бразерс» (английский филиал), которые предложили актеру попытать счастья у себя. Терять Флинну было нечего, и он согласился сыграть главную роль в фильме «Убийство в Монте-Карло». Хотя фильм оказался откровенно слабым, он позволил Флинну обратить на себя внимание в Голливуде. «Уорнер бразерс» заключила с актером шестимесячный контракт, по которому Флинн снялся сразу в двух фильмах. Правда, в обоих это были всего лишь крохотные эпизоды: в ленте «Не ставьте на блондинок» — человек из толпы, в «Деле любопытной невесты» и того хуже — труп.

Между тем отсутствие хороших ролей не сильно тяготило Флинна, поскольку Голливуд предоставлял ему массу других развлечений. Целыми днями напропалую он играл в теннис, купался в бассейне и трахался с кинодивами. Затем его окрутила голливудская звезда Лили Дамита, к которой он даже переехал жить. Однако сделать его однолюбом Лили так и не удалось — Флинн изменял ей направо и налево. Причем даже и не пытался этого скрывать: по вечерам он всегда выкладывал на ночную тумбочку ключи, деньги и презервативы, которые предназначались отнюдь не для Лили. Для кого же? А хотя бы для лучшей подруги Дамиты актрисы Лупе Велес. Эта мексиканка привела однажды Флинна в восторг, когда показала ему свой излюбленный фокус с грудями: она умела вращать ими в разные стороны, не двигая плечами. Только одно не нравилось Флинну в Лупе: перед тем, как отдаться, она по нескольку минут молилась, в то время как ее любовник весь изнывал от страсти.

Между тем именно благодаря стараниям Лили Флинн сумел выбиться в звезды Голливуда. Когда в 1935 году актер Роберт Донат отказался играть главную роль в экранизации книги Рафаэля Сабатини «Капитан Блад», Дамита обратилась к своей подружке — невесте главы студии Джека Уорнера Энн — с просьбой пристроить на эту роль ее распутного любовничка. Говорят, Уорнер, когда ему напомнили о Флинне, изрек такую фразу: «Ну что же, хватит ему валять дурака и трахаться — пусть попробует себя в настоящем деле».

На главную женскую роль в фильме первоначально была утверждена Джин Мьюр. Сами понимаете, Флинн не мог устоять перед тем, чтобы затащить ее в свою постель. Ему это легко удалось, поскольку Мьюр была женщиной без предрассудков. Однако по каким-то причинам незадолго до начала съемок ее сняли с роли. Вместо нее пришла 19-летняя Оливия Де Хэвилленд. А вот ее Флинн соблазнить не сумел, несмотря на все старания. Поскольку подобных обломов в его бурной постельной биографии было очень мало, он затаил кровную обиду на актрису. И однажды отомстил ей тем, что подложил в ее одежду мертвую змею. Оливию чуть удар не хватил. Поэтому, играя на съемочной площадке страстную любовь, на самом деле они, мягко говоря, не любили друг друга.

Роль капитана Блада стала для Флинна поистине звездной. Вся женская половина Америки сходила по нему с ума, хотя Флинн на момент выхода ленты на широкий экран уже был женат. В самый разгар съемок — 19 июня 1935 года — Лили Дамита чуть ли не силой заставила Флинна жениться на себе. Отказать ей он не смог, поскольку многим был ей обязан. Но хранить верность Лили по-прежнему не собирался. Просто теперь, когда он стал знаменит и узнаваем, снимать девочек самому уже стало несподручно. Поэтому он подрядил на это дело своего близкого приятеля Джонни Мейера. Тот привозил девочек (а иногда и мальчиков) в какой-нибудь мотель, где Флинн отводил душу, после чего возвращался к своей супружнице. Та, естественно, об этом догадывалась, но вела себя по-разному: иногда не обращала внимания, а иногда, когда ей попадала под хвост вожжа, закатывала скандалы. Однажды, когда Флинн вернулся домой в три часа ночи и на вопрос «где был?» пролепетал что-то вроде «играл в теннис», Лили схватила со стола бутылку шампанского и огрела ею мужа по голове.