В течение нескольких лет Дамер действительно ни разу не попал в поле зрения полиции, хотя и продолжал вести активную жизнь гомосексуалиста. А первое свое убийство он совершил в январе 1988 года. В первый день месяца он пригласил в гости 15-летнего Джеймса Докстейтора, который, принимая приглашение симпатичного Дамера, и не подозревал о том, что может случиться. Дамер опоил подростка снотворным (его он обманным путем получал у местного доктора) и несколько раз изнасиловал. После этого он задушил парня, труп расчленил и разделал до самых костей, которые затем раздробил на мелкие кусочки кувалдой.

Первое убийство настолько "завело" Дамера, что период затишья продлился всего два месяца. Больше сдерживать себя он просто не мог.

2 марта Дамер пригласил в дом своей бабки 23-летнего Ричарда Гуэрреро и умертвил его так же, как и Докстейтора. И вновь он, расчленив труп на мельчайшие куски, захоронил их на заднем дворе дома.

После этого убийства маньяк целый год не давал о себе знать, занимаясь "самосовершенствованием": он внимательно изучал книги по сатанизму и в глубине души, видимо, уже не сомневался в своем земном предназначении: он посланец самого дьявола. Отсюда и новая изощренность его последующих убийств.

3 марта 1989 года Дамер заманил 24-летнего Энтони Сирса и хладнокровно убил его. Затем он расчленил его тело, а кожу сварил в кастрюле. Избавившись от останков, он оставил в качестве "сувениров" сваренную кожу жертвы и его череп. Но через несколько дней Дамера внезапно задержали.

Несовершеннолетний парень заявил на него в полицию: мол, Дамер хотел меня изнасиловать. Дамера задержали и, как ни странно, он полностью признал свою вину в этом намерении. Вскоре состоялся суд, который определил насильнику 8 лет тюремного заключения. Казалось, справедливость, хоть в малой доли, но восторжествовала. Но случилось неожиданное. В начале 1990 года судебные власти сочли поведение Дамера примерным и выпустили его на свободу. Таким образом, маньяк отсидел в тюрьме всего лишь десять месяцев.

Как и следовало ожидать примерное поведение Джеффри Дамера на свободе длилось недолго. 4 мая 1990 года он заманил 30-летнего Рикки Бикса и после совместного употребления наркотиков задушил его. Затем он изнасиловал труп, расчленил его и захоронил в могильнике на заднем дворе дома. Череп убитого он разукрасил цветными красками и оставил у себя в качестве очередного сувенира.

Далее последовал 28-летний Эдвард Смит (5 июля), 23-летний Эрнест Миллер (6 сентября) и 23-летний Дэвид Томас. Последнего Дамер убил 7 октября поняв, что тот догадался о совершаемых убийствах. Как любовник Томас не нравился Дамеру, поэтому он не стал его насиловать, расчленять и оставлять что-нибудь на память, а просто задушил и выбросил тело на свалку.

Тем временем полиция, встревоженная целой серией исчезновений молодых гомосексуалистов, попыталась выйти на след неуловимого маньяка и раскинула сети. В частности, ею были взяты на заметку все подозрительные "голубые", в том числе и Джеффри Дамер. В 1989 - 1991 годах его регулярно вызывали в полицию для профилактических бесед, но каждый раз вел себя безукоризненно. Как затем отмечали полицейские, проводившие с ним эти беседы, Дамер всегда был крайне вежлив, пунктуален и уравновешен. Однако стоило ему покинуть полицейский участок, он тут же превращался в хитрого и жестокого убийцу.