Денег от брата он так и не дождался и в августе 1856 года опять решил путешествовать. Писал Генри, что с неким Уордом (чью личность не удалось установить) уезжает в Бразилию; с компаньоном что-то не срослось, и в сентябре он один двинулся в Цинциннати, намереваясь скопить денег и в Новом Орлеане сесть на морской пароход. По пути навестил Памелу, тут пришла хорошая идея — воротился в Кеокук и предложил Джорджу Ризу, редактору газет «Сатердей пост» и «Кеокук дейли пост», присылать для его изданий путевые заметки, тот обрадовался (в дотелевизионную эру рассказы о путешествиях были весьма популярны) и назначил хороший гонорар: пять долларов за очерк. 24 октября Сэм добрался до Цинциннати, нашел работу в типографии «Райтсон». Отправил Ризу три юморески под псевдонимом «Томас Джефферсон Снодграсс»: неотесанный провинциал, оказавшись в городе, то и дело влипает в дурацкие истории. Тексты были не особенно смешные, но в них проявилась обаятельная черта его будущей юмористики: в первую очередь он всегда смеялся над собой (как у меня ничего не получалось, и как я развалил какое-нибудь дело, и какой я был болван).

В этот период, по его словам, состоялось важное знакомство — с Макфарлейном, соседом по меблирашкам, который целыми днями читал энциклопедии и Библию и был «философом и мыслителем». «За четырнадцать или пятнадцать лет до того, как мистер Дарвин поразил мир «Происхождением человека»… Макфарлейн считал, что животная жизнь на земле развивалась на протяжении бесчисленных веков из микроскопических зародышей или, быть может, даже одного микроскопического зародыша, брошенного создателем на земной шар на заре времен, и что это развитие шло по восходящей шкале к совершенству, пока не поднялось до человека; а потом эта прогрессивная схема разладилась и пришла в упадок! Он говорил, что человеческое сердце — единственное дурное сердце во всем животном царстве; что человек единственное животное, способное питать злобу, зависть, ненависть, помнить зло, мстить; единственное животное, у которого развился низменный инстинкт, называемый «патриотизмом»; единственное животное, которое грабит, преследует, угнетает и истребляет своих сородичей по племени; единственное животное, которое похищает и порабощает представителей чужого племени».

Рассказ о Макфарлейне сделан в последние годы жизни Твена. Изыскатели не сумели отыскать следов этого загадочного человека — один Макфарлейн в типографии «Райтсон» работал, но был не сорокалетним мудрецом, а ровесником Сэма, — так что многие считают, что автор его выдумал и приписал ему собственные поздние взгляды. Иные говорят, что Твен просто спутал фамилию, а в доказательство того, что он действительно обсуждал философские вопросы с соседом по квартире, приводят, например, опубликованное в «Кеокук пост» 18 ноября 1856 года эссе «Пансионат в Цинциннати»: жильцы рассуждают о том, есть ли Бог и божественная справедливость (нету), и правильно ли, что у человека есть душа, а у лошади нет (неправильно). Эссе лишь предположительно принадлежит Сэму Клеменсу, однако в тот же период он несколько раз писал о лошадиной душе Энн Тейлор. За зиму 1857 года он скопил достаточно денег для путешествия (рассказывал, будто нашел 50 долларов на улице, — может, и нашел) и 28 февраля отправился на пароходе «Пол Джонс» вниз по Миссисипи до Нового Орлеана; познакомился с лоцманом Хорэсом Биксби и ехать в Бразилию раздумал.

«Когда я был мальчиком, у моих товарищей в нашем городишке на западном берегу Миссисипи была одна неизменная честолюбивая мечта — поступить на пароход. <…> Сначала я хотел быть юнгой, чтобы можно было выскочить на палубу в белом переднике и стряхнуть за борт скатерть с той стороны, с которой меня могли увидеть все старые друзья; потом меня больше стала привлекать роль того палубного матроса, который стоял на сходнях со свернутым канатом, потому что он особенно бросался в глаза».