В том же 59-м в жизни Марлен появился новый мужчина - 30-летний композитор Берт Бакарак, который помогал ей в работе над новым музыкальным шоу. Она познакомилась с ним в отеле "Беверли-Хиллз", когда Бакарак лежал с простудой. Марлен начала за ним ухаживать, и эта забота вскоре стала поводом к сексу. Однако теплые чувства к Бакараку не мешали Марлен заводить мимолетные интрижки, которые она всегда обожала. Существует легенда, что в начале 60-х Марлен удалось "заарканить" самого президента США Джона Кеннеди, хотя это нельзя назвать очень сложным делом, поскольку 35-й президент Штатов был бо-о-ольшой юбочник. Согласно легенде, которую распространил по миру театральный критик Кеннет Тайненн, Кеннеди встретил Дитрих в одном из вашингтонских баров и пригласил к себе в Белый дом. Актриса согласилась, хотя в тот вечер должна была присутствовать на встрече Союза еврейских ветеранов, которые собирались чествовать ее за помощь еврейским беженцам во время войны. Встреча президента и актрисы продолжалось около часа (с 18.00 до 19.00). Как пишет в своих дневниках Тайнен, они несколько минут говорили на отвлеченные темы, после чего Кеннеди предложил гостье пройти в его спальню. Дитрих не отказалась. Позднее она рассказала Тайнену о своих впечатлениях: "Я наблюдала за ним, когда он раздевался и разматывал бандажи вокруг талии (у Кеннеди был больной позвоночник. - Ф. Р.). Он выглядел, как Лаокоон и змея. Я сказала себе: "Ты уже не молода, но не прочь переспать с президентом. Однако во что бы то ни стало я лягу сверху".

Однако, несмотря на желание Дитрих быть "наездницей", сверху оказался Кеннеди. Но актрису вполне удовлетворила и "поза бутерброда". В 18.50 Дитрих поднялась, оделась и обратилась к президенту со следующей фразой: "Джон, вставай! Меня ждут две тысячи евреев!" Расстались они у лифта. Прежде чем отпустить гостью восвояси, Кеннеди поинтересовался у нее, не было ли у нее когда-нибудь секса с его отцом. Марлен ответила "нет". Кеннеди облегченно вздохнул: "Прекрасно! Хоть тут я его опередил!"

В начале 60-х Марлен совершила несколько длительных поездок по миру. Например, в 1960 году она была на родине, в Германии, но с финансовой точки зрения эта поездка оказалась провальной - немцы так и не смогли простить Дитрих ее позицию во время войны (когда она поддерживала союзников). В 1963 году Марлен выступила в Лондоне в королевском представлении вместе с группой "Битлз". В 1964 году она посетила Советский Союз и выступила на сцене Театра эстрады и т. д. Работала она и в кино: в 1961 снялась в фильме "Нюрнбергский процесс", год спустя озвучила документальный фильм "Черный лис" (ее гонорар составил 50 тысяч долларов), еще через год снялась в ленте "Париж, когда там жара".

В 1965 году Марлен постигло сразу несколько ударов. В январе швейцарский гинеколог обнаружил у нее рак матки. Она прошла курс лечения, после чего бросила пить и принимать таблетки. В том же году ее покинул Берт Бакарак. Он мечтал, что Марлен выйдет за него замуж, но так и не дождался этого. В итоге пока она разъезжала по миру, он нашел себе новую любовь киноактрису Энджи Дикинсон. Говорят, Марлен была в ярости, получив это известие. В довершении всего в том году погибла любовница ее мужа Тамара Матуль: ее зарезала в психушке одна из пациенток.

В середине 60-х, во время гастролей Дитрих в Австралии, она закрутила роман с молодым журналистом Хью Карноу. Тот был женат, имел трех детей, однако это не помешало ему бросить семью и устремиться за своей любовницей в Париж, где они собирались вместе работать над мемуарами Марлен, а заодно и заниматься любовью.