История Майлза Уоллингфорда помещена в достаточно широкий социально-политический контекст, особенно учитывая «морское» место действия, доминирующее в романе. Даже среди американских собратьев по перу Купер выглядит весьма политически ангажированным писателем, с наибольшей прямотой выражающим свои взгляды, симпатии и антипатии. Последние явно преобладают, что и повлекло за собой специфику жизненной ситуации, отметившей сухопутную и морскую карьеру автора, которому за бескомпромиссность суждений доставалось от апологетов то проанглийского лагеря, то профранцузского. Важно поэтому «обобщить», говоря словами куперовского любимого персонажа, как эта особенность на страницах дилогии выявляет черты Купера — социального критика. Национально-американское происхождение писателя, к тому же немало поездившего по Европе, естественно взывало к культурологическим сопоставлениям: в них немало познавательного, примечательна меткость наблюдений, а нередко, что особенно ценно, острая актуальность суждений, справедливых и доныне.

Тем не менее надо отметить как черту Купера его противоречивость в выражении социально-критических идеи. Думается, она отчасти объяснима его позицией «между» Америкой и Европой, отчасти же — социальными пристрастиями, как и профессиональными (то есть приобретенными на море). Поздний Купер бывает способен на выражение откровенно апологетических взглядов (например, на американский экспансионизм, как в романе «Прогалины в дубровах», или на возможность и следствия американской политической независимости), но, де-факто, в художественной практике писатель тут же выявляет негативные аспекты того и другого. Необходимо отметить эту сложность воззрений Купера, проистекающую от последовательного радикализма в ряде вопросов, и противоречивости, проистекающей от несовпадения логики Купера-политика и Купера-художника. Противоречивость эта, впрочем, была и следствием эпохи, когда многое в национальной истории еще находилось в состоянии активного формирования и не пришло к отчетливой расстановке национальных признаков и традиций. Но именно тем и ценен Купер как писатель своего времени, с тревогой и чуткостью ловящий «веяния момента» и отзывающийся на них. Так, например, с характерной для него противоречивостью автор категорично утверждает в главе XII «Майлза Уоллингфорда», что деньги в Америке значат меньше, чем в любой известной ему стране, а страницей ниже говорит: «Деньги, кажется, становятся для американца единственной целью существования… »

Сильнее Купера-политика выступает Купер — наблюдатель нравов и обычаев или, как сказали бы в наши дни, Купер-культуролог. Эти наблюдения у позднего Купера открыто обособляются от интриги и количественно нарастают. В дилогии «На море и на суше» они оправданы двойной точкой зрения — Уоллингфорд, шестидесятилетний старик, обозревает нравы ушедшей эпохи. В сущности, можно выделить три пласта таких наблюдений, постоянно находящихся в поле зрения автора и рассказчика: это США и европейский культурно-исторический контекст; «семейная распря» между США и Англией; собственно США глазами гражданина страны.

Надо сказать, что сопоставление истории, нравов, культуры и политики европейских стран в «Майлзе Уоллингфорде» не выходит за рамки маргинальных наблюдений, — например, о способности французов и англичан вести бой или о том, кто лучше и почему строит корабли — испанцы или другие нации. Тем не менее Майлз, торгуя с Европой, внутренне и профессионально открыт к диалогу с представителями любых наций и культур. Важно отметить, что этот роман Купера, как и ряд других, «разомкнут» в сферу мировых культурных связей, автор органично вбирает их в свое художественное мышление.

Более пристрастны суждения Купера относительно историко-культурных и политических контактов между США и Великобританией.