В начале 1416 года он был во Флоренции точно, ибо как раз тогда женился на племяннице отцовского партнера, юной даме, которую звали Контессина де Барди (забавно, но слово contessina, то есть «дочь графини», или «графинюшка», относилось в данном случае и к имени, и к титулу). По обычаям того времени, брак Козимо был устроен его отцом Джованни, и для Медичи это был значительный шаг вверх по иерархической лестнице. Барди — одна из старейших банкирских семей во Флоренции, потерпевшая крах во время финансового кризиса сороковых годов XIV века; она сохранила в немалой степени свой социальный статус, чего не скажешь о деньгах. Контессина де Барди принесла в приданое старый и несколько запущенный семейный дом, палаццо Барди, располагавшийся на южном берегу реки Арно. Сразу после женитьбы двадцатисемилетний Козимо начал перестраивать дворец, демонстративно украшая его снаружи символикой Медичи: щитом и palle, то есть шарами. Даже на этой ранней стадии простая символика, которой предстояло стать выражением силы и амбиций семьи Медичи, претерпела некоторые изменения. Изначально на щите было до двенадцати шаров. К тому времени как Козимо переехал в палаццо Барди, обычно изображались шесть. Но именно обычно — точное количество никогда не соблюдалось, меняясь от столетия к столетию, — могло быть пять, а могло и восемь.

Через два года Контессина родит Козимо, который почти наверняка был в то время в отъезде, сына и наследника Пьеро. А примерно еще через год Джованни назначит Козимо на важный пост постоянного управляющего римским отделением банка Медичи: хоть в то время Медичи уступили папские счета семейству Спини, римское отделение оставалось главным источником доходов, питавшим разнообразные финансовые начинания Медичи. Точных сведений «libro segreto» не дают, но представляется вероятным, что тут имели свои тайные счета — discrezione — несколько наиболее влиятельных кардиналов, а в целом римский филиал обеспечивал более пятидесяти процентов общих доходов банка.

Достоверным фактом является то, что в ту пору, когда Козимо служил в Риме (а провел он там в общей сложности три года), один из банковских клерков привел ему как-то юную рабыню с Кавказа, купленную на торгах в Венеции, со следующими характеристиками: «Двадцать один год, здоровая, девственница». Девушка была принята в штат слуг Козимо, он назвал ее Маддаленой. После нашествия Черной Смерти, когда слуг стало найти гораздо труднее, чем прежде, преуспевающие итальянцы стали нередко использовать рабский труд. В XV веке во Флоренции было примерно сто рабов, рассеянных по домам ведущих семейств; такое же количество имелось в других главных городах Италии. Рабы доставлялись из Леванта и с Черного моря торговцами из Генуи и Венеции; кавказцы и славяне ценились выше турок или татар, ибо работали прилежнее, ассимилировались быстрее и считались «в меньшей степени варварами». В основном это были юные девушки, которых использовали как домашнюю прислугу. Как правило, они делили с хозяевами трапезу, и вообще на них смотрели как на младших членов семьи, часто проживающих в доме всю свою жизнь.