В 1378 году гонфалоньером был избран Сальвестро де Медичи, кузен Джованни; за те два месяца, что он правил городом, вспыхнули волнения среди шерстянщиков, известных по стуку деревянных башмаков по булыжной мостовой под названием «чомпи» (ciompi). Формально движение чомпи возглавлял Микеле ди Ландо, призывавший своих собратьев — шерстянщиков и ремесленников отстаивать право на формирование собственной гильдии, что, в свою очередь, означало право голоса и хотя бы теоретическую возможность войти в состав синьории. Будучи гонфалоньером, Сальвестро тем не менее сочувствовал недовольным, хотя, судя по всему, находил, что и делу Медичи движение может принести пользу. Дабы усилить волнения и запугать фракцию аристократов, стоящих на пути Медичи, Сальвестро тайно открыл тюрьмы. Так то, что начиналось как протест, быстро превратилось в бунт, и Сальвестро вместе с другими восемью членами синьории вынужден был укрыться в Палаццо делла Синьория, меж тем как толпа буйствовала на улицах, грабила дворцы знати и купцов, поджигала дома и избивала членов разных гильдий. В характерной для себя назидательной манере Макиавелли впоследствии так напишет об этих событиях в своей «Истории Флоренции»: «Никому не следует подстегивать бунт в городе в надежде, что он сумеет остановить его, когда заблагорассудится, или что он держит ход событий в своих руках».

Дом Сальвестро пощадили, якобы из-за его сочувствия борцам за права, хотя именно это, в свою очередь, заставило кое-кого заподозрить, что он-то и стоит за бунтом. Впрочем, даже при всем лукавстве флорентийских политических нравов, это представляется маловероятным, особенно в свете того, что произошло далее. А именно: непосредственным результатом волнений стало то, что толпа объединилась в общину, Сальвестро был смещен со своего поста гонфалоньера, и на его место был поставлен предводитель восставших Микеле ди Ландо. Несмотря на атмосферу постоянной политической нестабильности, такое положение дел сохранялось в течение двух лет, хотя со временем Микеле ди Ландо начал чувствовать себя все более неуверенно и тайно советовался с Сальвестро относительно дальнейших действий. Чомпи и их союзники об этом прознали и, опасаясь подковерных интриг, ведущих к реставрации старой власти, вышли на улицу, грозя разрушить город, лишь бы не допустить этого. Охваченный паникой, Микеле ди Ландо бросился к Сальвестро Медичи, который предложил объединить усилия и вызвать городское ополчение. Их призыв нашел отклик, толпа сдалась без боя, рассеялась, люди разошлись по домам; бунт закончился.

Но он по-настоящему напугал членов гильдий и владельцев магазинов, как, впрочем, и знать вместе с купцами. Новые гильдии, сформированные чомпи, были распущены, и знать взяла твердую власть в городе. В принципе Сальвестро Медичи и Микеле ди Ландо должны были быть казнены, но в данном случае их всего лишь изгнали из города, имея в виду роль, сыгранную ими в подавлении бунта. Высылка Сальвестро серьезно подорвала претензии Медичи на ведущую роль во флорентийской политике, а также нанесла тяжелый удар по семейному бизнесу, ведь вести дела, будучи в изгнании, совсем не просто.

Со смертью Сальвестро, последовавшей в 1388 году, банковское дело Медичи перешло в руки его кузена Вьери. Политика нового главу дома Медичи не интересовала, все свои силы он отдавал бизнесу, открывая обменные конторы в Риме и Венеции и занимаясь экспортно-импортными операциями через речной порт Пизы. Вьери стал первым из Медичи, чьи деловые успехи вышли за пределы города, и, по словам Макиавелли, «все, кто писал о событиях этого времени, сходятся на том, что если бы у Вьери было больше тщеславия и меньше благородства, ничто не могло помешать ему сделаться князем города».