После похорон Екатерины (16 мая) развлечения для императора становятся разнообразнее. Меншиков везет его то на Конюшенный двор для осмотра лошадей, то на Галерный двор, где производился спуск судов, наконец, устраивает развлекательные поездки по городу.

23 мая двенадцатилетний Петр прибыл к Меншикову просить руки его шестнадцатилетней дочери Марии. Накануне, 22 мая, светлейший имел беседу с церковными иерархами. Предметом разговора было обсуждение церемонии помолвки. Ее совершил в торжественной обстановке Феофан Прокопович. После молебствия в присутствии членов Верховного тайного совета, Сената и Синода, а также генералитета и иностранных послов играла музыка, били в литавры, поздравляли помолвленных и будущего тестя. Светлейший находился на полпути к тому, чтобы обуздать власть.

Как ни бдительно опекал Меншиков своего будущего зятя, все же существовали опасения, что жених мог оказаться под нежелательным влиянием. Светлейший предусмотрел и эту опасность, он принимает правильное, как он считал, решение изолировать Петра от окружающих.

На следующий же день после помолвки Меншиков вместе с семьей, невестой и женихом отправился в Петергоф. И здесь, как и в столице, он находился при императоре. Светлейший не увлекался охотой, но ради большой цели можно было пойти и на маленькие жертвы – вместе с Петром он несколько раз ездил на псовую охоту.

Ничем не рисковал Меншиков и тогда, когда отправлялся в свою загородную резиденцию Ораниенбаум или в Кронштадт для осмотра работ, так как будущий зять не оставался без надзора – в его обществе находились либо невеста, либо Дарья Михайловна, либо княжеский сын.

10 июня Меншиков возвратился в столицу, а на следующий день туда прибыл и Петр. Поселился он во дворце Меншикова.

До сих пор Александру Даниловичу ветер дул в спину, и он не испытывал ни малейших затруднений, осуществляя свои планы. Весть о том, что он близок к положению тестя и регента малолетнего царя, стала достоянием европейских дворов. Он уже получил поздравления от Штатов Голландии, Брауншвейгволфтенбительского князя Августа-Вильгельма, австрийского канцлера Шенборна и даже от самого императора Карла VI. Но тут случилось то, чего никто не мог предусмотреть и что в конечном счете сыграло роковую роль – светлейший занемог.

Признаки болезни князь обнаружил еще 19 июня – в этот день он принимал лекарства и ему пускали кровь. Надеялся, что после мыльни ему полегчает, но нет – нисколько не помогло, наоборот, стало хуже. С 22 июня он уже не выходил из дому, хотя еще и не слег. Кроме повседневных посетителей его навещали члены Верховного тайного совета: Апраксин, Головкин, Голицын, Остерман. Он вел деловые разговоры, крепил письма. Но консилиум врачей, состоявшийся 26 июня, запретил больному заниматься делами, и число визитеров значительно поубавилось.

Состояние больного дало современникам повод ожидать близкой кончины князя. Лефорт доносил в Дрезден 12 июля: «Кроме харканья кровью, сильно ослабляющего Меншикова, с ним бывает каждодневная лихорадка, заставлявшая за него бояться. Припадки этой лихорадки были так сильны, пароксизмы повторялись так часто, что она перешла в постоянную. В ночь с девятого на десятое число с ним случился такой сильный припадок, что думали о его близкой смерти».

У самого Меншикова тоже было мало надежд на выздоровление. Чувство овладевшей им обреченности четко прослеживается в документах, составляемых обычно заблаговременно или в дни, когда смерть властно стучится в дверь.

Среди предсмертных документов – несколько обращений Меншикова к лицам, которым он вручал судьбу семьи, на благожелательность и помощь коих он рассчитывал, кого он просил «оставших после меня сирых жену мою, и детей, и дом мой содержать в своей милостивой протекции и во всем призирать».