Спустя девять месяцев - 9 декабря - на Мэри обрушилось новое несчастье: умерла ее сестра Лотти. Отношения двух родных сестер всегда были сложными, причем напряженность в основном исходила от Лотти. Дело в том, что она завидовала успеху сестры, считала себя незаслуженно обделенной славой. Снявшись всего лишь в восьми фильмах, Лотти затем ушла из кино, поскольку все кругом только и делали, что сравнивали ее с сестрой. Лотти пустилась во все тяжкие: стала пить, употребляла наркотики, несколько раз была замужем. В последний раз она вышла замуж за полгода до смерти - ее новым избранником стал светский джентльмен Джон Уильям Лок. Причем она вышла за него, скрыв факт того, что не успела развестись с предыдущим мужем. Умерла Лотти от сердечного приступа. Ей было всего 43 года.

Тем временем роман Пикфорд с Бадди Роджерсом продолжался. Причем Мэри вполне устраивало ее положение гражданской жены лощеного красавца, а вот его нет. Ему Мэри Пикфорд нужна была в качестве жены (будет чем гордиться). И с тех пор, как она развелась с Фэрбенксом, Бади стал буквально доставать ее просьбами о женитьбе. В конце концов Мэри сдалась. 17 июня 1937 года они подали заявление, а неделю спустя сыграли свадьбу. На ней присутствовало три десятка гостей и только двое из них представляли семью Пикфорд.

В 1939 году Мэри потеряла сразу двух своих бывших мужей. Сначала умер ее первый муж Оуэн Мур. Он по-прежнему сильно пил и скончался от кровоизлияния в мозг после очередной попойки в возрасте 56 лет. Произошло это 11 июня. Спустя шесть месяцев - 12 декабря - ушел из жизни и Дуглас Фэрбенкс. К нему смерть пришла посредством сердечного приступа. По злой иронии судьбы, ему на момент смерти тоже было 56 лет. Шестью годами раньше, в день своего 50-летия, Фэрбенкс признался брату, что жизнь наскучила ему: дескать, он добился всего, чего хотел, и желает лишь внезапной смерти. Это желание исполнилось.

Как пишет А. Уитфилд: "В 1940-х годах Мэри Пикфорд знали как богатую матрону из высшего общества. За ее плечами была карьера, которую кто-то помнил, а кто-то забыл. Молодые американцы видели в ней аристократку, которая в прошлом каким-то туманным образом символизировала собой вселенское добро. В 1941 году генеральная федерация женских клубов составила список наиболее известных и уважаемых женщин, в который вошли Хеллен Келлер, Элеонора Рузвельт и Мэри Пикфорд..."

На протяжении двух своих браков Мэри сделала несколько абортов, опасаясь, что рождение детей перечеркнет ее творческую карьеру. А когда она захотела иметь детей, природа отомстила ей бесплодием. И тогда Мэри пошла в один из сиротских домов и усыновила мальчика. Им оказался Рональд Чарльз Роджерс. Это случилось 2 мая 1943 года. А спустя девять месяцев к мальчику прибавилась и девочка - Роксана. Бадди Роджерс воспринял появление детей в Пикфэре положительно.

В 1949 году Мэри вместе с мужем создали телерадиокомпанию "П.Р.Б.", где стали выпускать различные радиошоу. В том же году они покинули Пикфэр, перебравшись на Манхэттен, где открыли офис в небоскребе "Сквибб", а также сняли роскошный номер в отеле "Пьер" (позже к этому списку прибавится и квартира на Парк-авеню). Мэри много работала, а в свободное время воспитывала приемных детей. Но была у нее и одна слабость - порой она неумеренно пила. По словам очевидцев, она часами пребывала в полупьяном состоянии.

В начале 50-х испортились отношения Мэри с ее приемным сыном Ронни. Говорят, он еще в детском возрасте отличался угрюмостью, рос наглым и вспыльчивым мальчишкой. А когда ему исполнилось шестнадцать, и вовсе слетел с катушек. Однажды, когда Мэри, будучи в подпитии, попыталась поговорить с ним на ступеньках одного из нью-йоркских отелей, Ронни наотмашь ударил мать и свалил ее с ног.