Соотношение сил между Москвой и Ливонским орденом очень хорошо демонстрирует русско-литовская война 1500–1503 годов, которая вообще-то была русско-литовско-ливонской, потому что немцы присоединились к королю Александру. Магистру Вальтеру фон Плеттенбергу показалось, что вместе с сильным союзником он сумеет добиться того, на что не мог рассчитывать в одиночку. Мобилизовав все свои ресурсы, он собрал 15-тысячную армию, хорошо оснащенную пушками и мушкетами. Поначалу ливонцам сопутствовал успех. Они разгромили псковско-московскую рать, обратив ее в бегство шквальным огнем – русские не привыкли к массированному использованию артиллерии. «Была туча велика, грозна и страшна от стуку пушечного и пищального», – сообщает летопись. Затем ливонцы взяли крепость Остров, пользуясь тем, что основные силы Москвы заняты на литовском фронте. Однако на не слишком мощную крепость Изборск у Ордена сил уже не хватило. Истощив силы под ее стенами, поредевшее и ослабленное дизентерией немецкое войско начало отступать. Тут у Ивана III освободилась часть армии, не самая большая, однако вполне достаточная для того, чтобы не только отогнать немцев за границу, но и разорить ливонские земли.

Продолжающаяся война с Литвой не позволила Москве завершить разгром, и через некоторое время магистр явился все к тому же Изборску с новой ратью. Взять крепость немцы не сумели, пошли к Пскову и здесь встретились с главной русской армией под командованием первых московских воевод Даниила Щени-Патрикеева и Василия Шуйского. Несмотря на значительное численное преимущество, русским не удалось опрокинуть ливонцев. Магистр доблестно оборонялся и отбил все атаки. Но потери его были таковы, что после этого Орден в войне уже не участвовал. Обе стороны извлекли из кровопролития уроки: ливонцы – что война с Москвой им не по зубам; русские – что ливонский орешек крепок и лучше пока не пытаться его разгрызть.

Во время переговоров Ивана с литовским зятем магистр тоже прислал своих послов, но они находились в унизительном положении: им пришлось дожидаться заключения мира между «большими державами» и потом соглашаться на условия, обговоренные без ливонского участия.

Самым крупным государственным объединением Европы в то время была Германская империя, столица которой находилась в Вене.

Один из дворян императора Фридриха III (1452–1493), некто Николас Поппель, путешествуя по отдаленным восточным землям, узнал, что за Литвой существует какая-то Московия, и решил туда заглянуть. Это произошло в 1486 году.

Размеры и мощь новой страны произвели на кавалера большое впечатление. Вернувшись, он доложил императору, что на европейской карте появился сильный игрок, которого прежде не было.

Изображение магистра фон Плеттенберга на ливонской монете

Три года спустя Поппель вернулся в Москву уже в качестве полномочного посла из Вены, и между двумя странами в течение нескольких лет происходили весьма оживленные переговоры.

Тут был взаимный интерес. Фридрих III, а потом его сын Максимилиан I враждовали с Польшей из-за венгерского наследства, и союзник на востоке им был очень кстати. Выгоден такой союз был и Ивану Васильевичу.

Договориться не получилось, ибо Фридрих и Максимилиан имели общую черту с Иваном III: тоже любили загребать жар чужими руками. Австрийцы просили прислать им русское войско, обещая великому князю взамен королевский титул. Ивана устраивал его титул, а войско требовалось для собственных нужд.

В конце концов Вена помирилась с поляками, и надобность в восточном союзнике отпала. Дипломатические контакты с Русью надолго прекратились.

В этой австрийско-русской дипломатической торговле был один любопытный эпизод, связанный с попыткой заключения брачного союза. Иван остался равнодушен к королевской короне, но его весьма заинтересовало предложение породниться с императорским домом.