Император предложил женить своего племянника маркграфа баденского на московской княжне, дочери Ивана. Это показалось великому князю невместным. Он соглашался минимум на императорского внука, Максимилианова сына. Австрийцы были готовы рассмотреть и этот вариант, но просили показать их послу невесту, да поподробнее рассказать о приданом. Невесту не показали, сославшись на русские обычаи, а приданого Иван давать не хотел. В результате принц женился на герцогине Бретанской, так что Ивана Васильевича подвела скупость, очень развившаяся в нем к старости. Впоследствии великий князь был вынужден отдать заневестившуюся дочь Феодосию (старшая, как мы помним, уехала в Литву) за одного из своих бояр – более престижных женихов уже не появилось.

Максимилиан I. А. Дюрер

Еще одним направлением активных дипломатических связей была Италия: Рим и Венеция. С папским престолом Москва завела деятельные сношения с момента переговоров о женитьбе на Софье Палеолог, Венеция же как морская держава издавна была заинтересована в контактах с восточными странами.

И папе, и дожу Москва была нужна как союзник против главного их врага – Турции. Итальянцы не скупились на лесть и посулы, надеясь, что русский principe ударит султану в тыл и тем самым даст Европе передышку от турецкого натиска.

Иван охотно поддерживал итальянцев в этом заблуждении, поскольку у него был практический интерес, о котором я расскажу чуть ниже, однако с султаном ссориться, конечно, не собирался.